stearoyl isothiocyanate | 80428-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: stearoyl isothiocyanate
• 英文别名: Octadecanoyl isothiocyanate
• CAS: 80428-23-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NOS
• 分子量: 325.559
• InChiKey: ALTLDLKQJGAYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-183 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stearoyl isothiocyanate 在 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Octadecanoyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amine; Eissa; El-Sawy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 8, p. 1724 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 stearoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  掺入酰基硫脲部分的3-氨基苯磺酰胺比脱靶同工型I，II和IV选择性抑制与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX

  摘要：

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.006

文献信息

• Novel <i>N</i> ‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)alkanamides; synthesis and carbonic anhydrase <scp>II</scp> inhibition studies
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz A. Channar、Muhammad Arshad、Hesham R. El‐Seedi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.3992

  日期：2020.7

  evaluated for CA II inhibitor activity and radical scavenging ability. Compounds 3f and 3j were found to be the most potent inhibitors, with IC50 values of 0.00564 and 0.00596 μM, respectively which are several times better than that of the standard, acetazolamide (IC50 value 0.997 ± 0.0586 μM). Docking experiments were carried out against the carbonic anhydrase II crystal structure to better rationalize

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。
• Phosphine-free Direct Conversion of Carboxylic Acids into Acyl Isothiocyanates Using Various Electrophilic Halogenation Reagents
  作者：Aslan Khaje-Kolaki、Babak Mokhtari

  DOI：10.2174/1570178615666180330155606

  日期：2018.7.26

  In this study, the efficiency of some electrophilic halogen reagents including 2,4,6-trichloro- 1,3,5-triazine, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone, 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, Nbromosuccinimide, trichloroisocyanuric acid, and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin for the direct phosphine-free conversion of carboxylic acids into the corresponding acyl isothiocyanates was investigated. All of the reagents work well for this transformation, but, the best results were obtained when cyanuric chloride in the presence of pyridine was used at room temperature.

  在这项研究中，一些亲电卤素试剂（包括 2,4,6- 三氯-1,3,5-三嗪、2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、溴代琥珀酰亚胺、三氯异氰尿酸和 1,3-二溴-5,5-二甲基海因）在将羧酸直接无磷转化为相应的酰基异硫氰酸时的效率、 三氯异氰尿酸和 1,3-二溴-5,5-二甲基海因，用于将羧酸直接无磷转化为相应的酰基异硫氰酸酯。 所有试剂都能很好地进行这种转化，但在室温下使用有吡啶存在的三聚氯氰效果最好。
• REACTION OF STABLE TRIALKYLSILYL ESTERS WITH Ph₃P(SCN)₂: A NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF ACYL AND AROYL ISOTHIOCYANATES UNDER NEUTRAL CONDITION
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、H. R. Shaterian

  DOI：10.1081/scc-120014983

  日期：2002.1

  one-pot conversion of stable triisopropylsilyl- and tert-butyldimethylsilyl carboxylates to their corresponding acyl- or aroyl isothiocyanates using in-situ generation of Ph3P(SCN)2 at room temperature under neutral condition. This method has also been applied for the high yield preparation of 2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one, which has fungicidal and bactericidal activities.

  摘要描述了一种高效、温和且新颖的方法，可在中性条件下在室温下原位生成 Ph3P(SCN)2，将稳定的三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基羧酸酯一锅法转化为相应的酰基或芳酰基异硫氰酸酯。该方法还用于高产率制备具有杀菌和杀菌活性的2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one。
• Direct and Facile Synthesis of Acyl Isothiocyanates from Carboxylic Acids Using Trichloroisocyanuric Acid/Triphenylphosphine System
  作者：Najmeh Entezari、Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.5562/cca2381

  日期：——

  A mild, efficient, and practical method for one-step synthesis of alkanoyl and aroyl isothiocyanates from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid/triphenyl- phosphine is described at room temperature. Availability of the reagents and easy workup of the reaction make this method attractive for organic chemists.

  在室温下描述了一种温和，有效和实用的方法，用于使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸/三苯基膦从羧酸一步合成链烷酰基和芳酰基异硫氰酸酯。试剂的可获得性和反应的简便后处理使该方法对有机化学家具有吸引力。
• Synthesis of novel hybrid pharmacophore of <i>N</i> ‐(( <scp>4‐sulfamoylphenyl</scp> )carbamothioyl)alkanamides as potent carbonic <scp>anhydrase‐II</scp> and <scp>15‐lipoxygenase</scp> inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Maria Saeed、Ghulam Shabir、Abbas Hasan、Rasheed Ahmad Khera、Hesham El‐Seedi、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Ahmed Al‐Harrasi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1002/ddr.21906

  日期：——

  series of N-((4-sulfamoylphenyl)carbamothioyl)alkanamides (5a-j) were synthesized by the reaction of sulphanilamide in dry acetone with freshly prepared alkyl and acyl isothiocyanates (5a-j). The structures of products were confirmed by IR, 1H, and 13C NMR. The synthesized compounds were screened as inhibitors of the bovine erythrocyte carbonic anhydrase isoform II (bCA II) and 15-lipoxygenase enzyme (15-LOX)

  一系列N -((4-氨磺酰基苯基)氨基甲硫酰基)链烷酰胺(5a-j)是通过在无水丙酮中的磺胺与新制备的异硫氰酸烷基酯和酰基异硫氰酸酯(5a-j)反应合成的。产品结构经 IR、1 H 和13确认C核磁共振。合成的化合物被筛选为牛红细胞碳酸酐酶异构体 II (bCA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制剂。大多数衍生物显示出对 bCA-II 的显着活性，而只有少数化合物被发现对 15-LOX 有活性。针对 bCA II 和 15-LOX 对大多数活性化合物进行了分子对接研究，以合理化活性位点中化合物的结合模式和相互作用。此外，通过计算工具预测了化合物的药代动力学特性，这反映了这些化合物具有可接受的药代动力学特征和良好的药物相似性。