5-Bromo-6-trimethylsilylmethyl-1,3-benzodioxole | 98151-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Bromo-6-trimethylsilylmethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 98151-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 287.228
• InChiKey: ZNEYOTUBKRRAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6-trimethylsilylmethyl-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-isodehydropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  通过Peterson反应的苄基当量立体控制合成（±）-脱氧鬼臼毒素

  摘要：

  用过量的马来酸酐对邻羟基甲基苄基硅烷（3）进行热处理，通过彼得森反应的苄基当量，生成具有顺式构型的1,2,3-三取代四氢萘（8），该立体异构体被立体选择性地转化为（± ）-脱氧鬼臼毒素（13）通过区域和立体选择反应序列具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1039/c39850000485
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-6-trimethylsilylmethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of the anti-tumour agent 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin and related podophyllin analogues

  摘要：

  We describe an efficient, six-stage synthesis of 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin, which proceeds via a Diels-Alder cycloaddition between 2-methylmaleic anhydride and the orthoquinodimethane generated by treatment of 5-[1-acetoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl]-6-trimethyl-silylmethyl-1,3-benzodioxole with silica gel at 60-degrees-C. The podophyllin was converted into a number of 4'-ester derivatives. This procedure was also used to prepare a diazapodophyllin via the use of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as dienophile.

  DOI：

  10.1039/p19930001235

文献信息

• ——
  作者：TAKANO SEHJITI、 OGASAVARA KOKURO、 OTAKI SIDZUO

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of (±)-deoxypodophyllotoxin via the benzyl equivalent of the Peterson reaction
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39850000485

  日期：——

  maleic anhydride yielded the 1,2,3-trisubstituted tetrahydronaphthalene (8) with a cis configuration, via the benzyl equivalent of the Peterson reaction, which was converted stereoselectively into (±)-deoxypodophyllotoxin (13) in good overall yield via a regio- and stereo-selective sequence of reactions.

  用过量的马来酸酐对邻羟基甲基苄基硅烷（3）进行热处理，通过彼得森反应的苄基当量，生成具有顺式构型的1,2,3-三取代四氢萘（8），该立体异构体被立体选择性地转化为（± ）-脱氧鬼臼毒素（13）通过区域和立体选择反应序列具有良好的总收率。
• A practical synthesis of the anti-tumour agent 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin and related podophyllin analogues
  作者：Andrew R. Beard、Sarah J. Hazell、John Mann、Christopher Palmer

  DOI：10.1039/p19930001235

  日期：——

  We describe an efficient, six-stage synthesis of 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin, which proceeds via a Diels-Alder cycloaddition between 2-methylmaleic anhydride and the orthoquinodimethane generated by treatment of 5-[1-acetoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl]-6-trimethyl-silylmethyl-1,3-benzodioxole with silica gel at 60-degrees-C. The podophyllin was converted into a number of 4'-ester derivatives. This procedure was also used to prepare a diazapodophyllin via the use of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as dienophile.