18a-homo-estr-4-ene-11,17-dione | 160683-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18a-homo-estr-4-ene-11,17-dione
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-13-ethyl-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione
• CAS: 160683-93-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: GBECSOJZYNIQEQ-QERJWTBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18a-homo-estr-4-ene-11,17-dione 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 lithium 、 tBuOCrO3H 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedithio-18a-homo-estr-4-ene-11α,17β-diol 在 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 18a-homo-estr-4-ene-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89263-2

文献信息

• [EN] PROCESS AND NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 11-MÉTHYLÈNE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017149091A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to a process for the preparation of 11 -methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  这项发明涉及通过选择性烯化11位酮基来制备11-亚甲基类固醇的方法。所得产品是制备几种药用活性剂的有用中间体，如依诺酮和去甲酮。
• 去氧孕烯的制备方法和中间体化合物
  申请人：华润紫竹药业有限公司

  公开号：CN105906680A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及新的甾体化合物及其在去氧孕烯制备工艺过程中的应用。通过对13β‑乙基孕甾‑4，5‑烯‑11，17‑二酮的17位选择性炔化，得到一种易于分离的新化合物，该化合物用于制备去氧孕烯时简单易行且收率较高。
• "Steroidzwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung"
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0643070A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Die Erfindung beinhaltet neue Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I Die erfindungsgemäß zugänglichen Steroidzwischenprodukte eignen sich zur Synthese von 13-Ethyl-11-methylen-18,19-bisnor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol (Desogestrel). Weiterhin werden Verfahren zur Herstellung der Steroidzwischenprodukte der allgemeinen Formel I beschrieben. Die Olefinierung der 11-Oxosteroide wird unter Einwirkung von Ultraschall durchgeführt.

  本发明包括通式 I 的新型类固醇中间体 根据本发明可获得的类固醇中间体适用于合成 13-乙基-11-亚甲基-18,19-双去甲-17α-孕甾-4-烯-20-in-17-醇（去氧孕酮）。 此外，还介绍了通式 I 的类固醇中间体的制备工艺。 11- 氧甾烷的烯化反应是在超声波的影响下进行的。
• EP0643070B1
  申请人：——

  公开号：EP0643070B1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5831104A
  申请人：——

  公开号：US5831104A

  公开（公告）日：1998-11-03