3-methylthio-5-phenylpyrazole | 55752-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylthio-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-(methylsulfanyl)-5-phenyl-1H-pyrazole；3-phenyl-5-methylthiopyrazole；3-Methylthio-5-phenyl-pyrazol；3-Methylmercapto-5-phenyl-pyrazol；3-methylsulfanyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole；3-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 55752-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD18800967
• 分子量: 190.269
• InChiKey: GWFPTEIQBSEGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-5-phenylpyrazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [12C/11C]一氧化碳与铜(I)三(吡唑基)硼酸盐配合物结合的评价

  摘要：

  已经在氮气和一氧化碳气氛下研究了带有取代基的三（3-R-5-R-吡唑基）硼酸盐配体（Tp（R，R））的铜（I）配位化学[1（ Tp(Ph,SMe)) R = Ph，R = SCH3；2 (Tp(Py)) R = 2-吡啶基，R = H；3 (Tp(Phos,Me)) R = 2-(二苯基膦基)苯基，R = CH3]。反应性强烈依赖于取代基的配位势；在没有 CO 的情况下，1 形成不溶性复合物 [Cu(Tp(Ph,SMe))](n) (1b)，2 形成多核物质 [Cu(Tp(Py))](n) (2a; 四聚体在溶液中，固态二聚体）和 3 形成离散的复合物 [Cu(Tp(Phos,Me))] (3a)。在 CO 气氛下，1 显示出不可逆的 CO 结合形成复合物 [Cu(Tp(Ph,SMe))CO] (1c)，图 2 显示 2a 与单核物质 [Cu(Tp(Py))CO] (2b) 之间的可逆 CO

  DOI：

  10.1002/ejic.201301475
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-methylthio-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  [12C/11C]一氧化碳与铜(I)三(吡唑基)硼酸盐配合物结合的评价

  摘要：

  已经在氮气和一氧化碳气氛下研究了带有取代基的三（3-R-5-R-吡唑基）硼酸盐配体（Tp（R，R））的铜（I）配位化学[1（ Tp(Ph,SMe)) R = Ph，R = SCH3；2 (Tp(Py)) R = 2-吡啶基，R = H；3 (Tp(Phos,Me)) R = 2-(二苯基膦基)苯基，R = CH3]。反应性强烈依赖于取代基的配位势；在没有 CO 的情况下，1 形成不溶性复合物 [Cu(Tp(Ph,SMe))](n) (1b)，2 形成多核物质 [Cu(Tp(Py))](n) (2a; 四聚体在溶液中，固态二聚体）和 3 形成离散的复合物 [Cu(Tp(Phos,Me))] (3a)。在 CO 气氛下，1 显示出不可逆的 CO 结合形成复合物 [Cu(Tp(Ph,SMe))CO] (1c)，图 2 显示 2a 与单核物质 [Cu(Tp(Py))CO] (2b) 之间的可逆 CO

  DOI：

  10.1002/ejic.201301475

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED CARBONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBONIQUE SUBSTITUÉS PAR PYRAZOLYLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE PGI2 ADAPTÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES LE FAISANT INTERVENIR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010068242A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Pyrazole derivatives of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the PGI2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pulmonary arterial hypertension (PAH) and related disorders; platelet aggregation; coronary artery disease; myocardial infarction; transient ischemic attack; angina; stroke; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atrial fibrillation; blood clot formation in an angioplasty or coronary bypass surgery individual or in an individual suffering from atrial fibrillation; atherosclerosis; atherothrombosis; asthma or a symptom thereof; a diabetic-related disorder such as diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy or diabetic retinopathy; glaucoma or other disease of the eye with abnormal intraocular pressure; hypertension; inflammation; psoriasis; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; Crohn's disease; transplant rejection; multiple sclerosis; systemic lupus erythematosus (SLE); ulcerative colitis; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atherosclerosis; acne; type 1 diabetes; type 2 diabetes; sepsis; and chronic obstructive pulmonary disorder (COPD).

  Formula Ia的吡唑衍生物及其药物组成物，可调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组成物用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血性发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在冠状动脉成形术或冠状动脉旁路手术个体中或在患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉粥样血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼睛异常眼压疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Catalyst-Free One-Pot Access to Pyrazoles and Disulfide-Tethered Pyrazoles via Deamidative Heteroannulation of β-Ketodithioesters with Semicarbazide Hydrochloride in Water
  作者：Suvajit Koley、Sumit Kumar Panja、Sonam Soni、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701595

  日期：2018.5.2

  operationally simple, mild, and catalyst‐free one‐pot protocol to access privileged pyrazoles and disulfide‐tethered pyrazoles has been devised by [3+2] heteroannulation of β‐ketodithioesters with semicarbazide hydrochloride in water under open air. The pH of the medium played a key role toward the selectivity switch, as refluxing in water led to the formation of pyrazoles, whereas addition of sodium acetate

  通过[3 + 2]将β-酮基二硫代酯与氨基脲在水中在露天条件下[3 + 2]异环化反应，已设计出一种操作简单，温和且无催化剂的单罐方案，可访问特权吡唑和二硫键联吡唑。介质的pH值对选择性的转换起着关键作用，因为在水中的回流导致吡唑的形成，而在水中加入乙酸钠则可以形成二硫键连接的吡唑。值得注意的是，该方案涉及胺化/环化/脱水/加氢脱硫/水解/脱酰胺反应的串联序列。概述了该区域/化学选择性多米诺反应的机理原理，该原理得到密度泛函理论计算的充分支持和验证。
• Synthesis of 5-Aryl-3-(methylsulfanyl)-1<i>H</i>-pyrazoles<i>via</i>Three-Component Reaction of 1,1-Bis(methylsulfanyl)-2-nitroethene, Aromatic Aldehydes, and Hydrazine
  作者：Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Esmaili zand、Vahid Saberi、Javad Mokhtari

  DOI：10.1002/hlca.201300070

  日期：2013.12

  An efficient approach for the preparation of functionalized 5‐aryl‐3‐(methylsulfanyl)‐1H‐pyrazoles 2 is described. This three‐component reaction between benzaldehydes 1, NH2NH2⋅H2O, and 1,1‐bis(methylsulfanyl)‐2‐nitroethene proceeds in EtOH under reflux conditions in good‐to‐excellent yields. The structures of 2 were corroborated spectroscopically (IR, 1H‐ and 13C‐NMR, and EI‐MS). A plausible mechanism

  描述了一种有效的方法来制备功能化的5-芳基-3-（甲基硫烷基）-1 H-吡唑2。苯甲醛之间的这种三组分反应1，NH 2 NH 2 ⋅H 2 O，和1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯进行在EtOH中良好至优异的产率在回流条件下。光谱证实了2的结构（IR，1 H-和13 C-NMR和EI-MS）。提出了这种反应的合理机制（方案2）。
• Synthesis and crystal structures of Group 6 metal carbonyl complexes containing S-rich bis(pyrazol-1-yl)methane ligands
  作者：Liang-Fu Tang、Wen-Li Jia、Zhi-Hong Wang、Ji-Tao Wang、Hong-Gen Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01112-9

  日期：2002.4

  temperature affords (NN)M(CO)4 derivatives, in which some complexes contain asymmetric substituted bis(pyrazol-1-yl)methane ligands. The X-ray crystal structure analyses indicate that the sulfur atoms in these complexes do not take part in the coordination to the metal centers, and S-rich bis(pyrazol-1-yl)methanes actually act as bidentate chelating ligands by two nitrogen atoms. It is also interesting

  3（5）-甲硫基-5（3）-苯基吡唑与二溴甲烷在相转移催化条件下的反应仅产生新的配体双（3-苯基-5-甲硫基吡唑-1-基）甲烷。但是，在相同条件下3（5）-甲硫基5（3）-对甲氧基苯基吡唑或3（5）-甲硫基5（3）-叔丁基吡唑与二溴甲烷的反应分别产生三种异构体，表明取代基在配体形成过程中显着影响吡唑环的空间和电子性质。在室温下紫外线照射下，用M（CO）6（M = Cr，Mo或W）处理这些潜在的多齿配体，得到（NN）M（CO）4衍生物，其中某些配合物包含不对称取代的双（吡唑-1-基）甲烷配体。X射线晶体结构分析表明，这些络合物中的硫原子不参与与金属中心的配位，富S的双（吡唑-1-基）甲烷实际上被两个氮原子用作双齿螯合配体。同样有趣的是，为了减少甲基与羰基的排斥，这些配合物中的甲基取向远离金属中心。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。