2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester hydrochloride | 93102-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate hydrochloride；methyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate;hydrochloride
• CAS: 93102-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃*ClH
• 分子量: 247.654
• InChiKey: JCSNPXVQWWGQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  [FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。

  公开号：

  WO2013022766A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  [FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。

  公开号：

  WO2013022766A1

文献信息

• Rhodium-mediated asymmetric transfer hydrogenation: a diastereo- and enantioselective synthesis of <i>syn</i>-α-amido β-hydroxy esters
  作者：Long-Sheng Zheng、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c7cc08231b

  日期：——

  syn α-benzoylamido β-hydroxy esters through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) with a tethered Rh(III)–DPEN complex via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed for the first time starting from α-benzoylamido β-keto esters. A variety of α-benzoylamido β-keto esters were converted under mild conditions into the corresponding syn α-benzoylamino β-hydroxy esters with high yields (up to 98%)

  从α-苯甲酰氨基β-酮开始，首次开发了通过动态动力学拆分（DKR）与Rh（III）-DPEN配合物通过不对称转移氢化（ATH）制备合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯的方法。酯。在温和的条件下，将各种α-苯甲酰氨基β-酮酸酯转化为相应的合成α-苯甲酰氨基β-羟基酯，具有高收率（高达98％）和非对映体比率（高达> 99：1 dr）以及优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Johan Cornil、Charlène Férard、Amandine Guérinot、Janine Cossy、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c5ra10385a

  日期：——

  The development of Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides is described. The reaction proceeds through dynamic kinetic resolution to afford anti β-hydroxy α-amino esters with good diastereomeric ratios and high enantioselectivities.

  描述了Ru催化α-氨基β-酮酸酯盐酸盐的不对称转移加氢反应的进展。反应通过动态动力学拆分进行，得到具有良好非对映异构体比率和高对映选择性的抗β-羟基α-氨基酯。
• Rhodium-Catalyzed anti and syn Enantio- and Diastereoselective Transfer Hydrogenation of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Quentin Llopis、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0035-1562444

  日期：2016.10

  enantioselectivities (ee up to >99%). A mild catalytic asymmetric transfer hydrogenation of a series of α-amino β-keto ester hydrochlorides catalyzed by a rhodium(III) complex is reported. The use of the formic acid/triethylamine system as the hydrogen donor source provided the corresponding anti and syn amino alcohols with complete conversions, fair diastereoselectivities (up to 97:3 dr), and high enantioselectivities

  以深深的敬意纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。 报道了由铑（III）配合物催化的一系列α-氨基β-酮酯盐酸盐的温和催化不对称转移氢化。作为氢供体源使用甲酸/三乙胺的系统提供了相应的防和顺式与完整的转化氨基醇，公平非对映选择性（高达97：3，DR），和高对映选择性（EE高达> 99％）。
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。
• Iridium–SYNPHOS-Catalyzed Hydrogenation through Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides
  作者：Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Johan Cornil、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0034-1379232

  日期：——

  The stereoselective synthesis of anti β-hydroxy α-amino esters by iridium–SYNPHOS-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides is reported. The reaction proceeded through dynamic kinetic resolution to afford a variety of β-hydroxy α-amino ester derivatives with good yields and high ­level of diastereo- and enantioselectivities (de up to 99%, ee up to 92%).

  报道了通过铱-SYNPHOS催化的α-氨基β-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应立体选择性合成抗β-羟基α-氨基酯。该反应通过动态动力学拆分进行，得到了多种 β-羟基 α-氨基酯衍生物，具有良好的产率和高水平的非对映选择性和对映选择性（de 高达 99%，ee 高达 92%）。