(2E,2′E)-3,3′-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) | 156204-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2′E)-3,3′-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)
• 英文别名: (2E,2 E)-3,3-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)；(E)-3-[2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 156204-13-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SIEZTPOSKQMHIE-YTEMWHBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2′E)-3,3′-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one) 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi Yuki, Kusudo Takeshi, Beppu Fumikazu, Makioka Yoshikazu, Takaki+, Nippon kagaku kaishi (J. Chem. Soc. Jap), (1994) N 1, S 62-67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,2′E)-3,3′-(1,2-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的邻二乙烯基苯的分子内Oxa- [4 + 2]环加成反应合成氧三环辛烷

  摘要：

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01055

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Cascade Annulation of Enals and Benzodi(enone)s Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xinqiang Fang、Kun Jiang、Chong Xing、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201007144

  日期：2011.2.18

  Three stereogenic centers in a row: The unconventional activation of enal compounds mediated by an N‐heterocyclic carbene (NHC) has generated three consecutive reactive carbon centers that undergo highly regio‐ and stereoselective annulations with di(enone)s to generate benzotricyclic products containing multiple stereogenic centers (see scheme).

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• Beyond the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of Unusual Cyclopropanoids via Desymmetrization and Thereof
  作者：Kaushalendra Patel、Uttam K. Mishra、Dipto Mukhopadhyay、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/asia.201901108

  日期：2019.12.13

  Desymmetrization-based protocols for the synthesis of highly functionalized indeno-spirocyclopropanes and cyclopropa-fused indanes have been established through unexpected reactions triggered by the Corey-Chaykovsky reagent. These structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as fluorenones, indenones, and naphthaphenones. For instance, an acid-catalyzed transformation

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。
• Synthesis of Spiro Bis-Indanes via Domino Stetter-Aldol-Michael and Stetter-Aldol-Aldol Reactions: Scope and Limitations
  作者：Michel Gravel、Eduardo Sánchez-Larios、Janice Holmes、Crystal Daschner

  DOI：10.1055/s-0030-1260031

  日期：2011.6

  The synthesis of spiro bis-indanes by means of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is reported. The dimerization of various o-formylchalcone substrates or their combination with phthaldialdehyde derivatives under the catalysis of thiazolium-derived­ carbenes afforded Stetter-aldol-Michael products and Stetter­-aldol-aldol products, respectively. The use of poor Michael acceptors in conjunction with

  据报道，通过N-杂环卡宾（NHC）催化合成螺双茚满。在噻唑鎓衍生的卡宾催化下，各种邻甲酰基查尔酮底物的二聚化或它们与邻苯二甲醛衍生物的结合分别提供了Stetter-aldol-Michael产品和Stetter-aldol-aldol产品。将不良的迈克尔受体与N-烷基三唑鎓衍生的催化剂结合使用可提供多种二苯并[8]环戊烯产品。这项工作强调了影响NHC催化的多米诺骨牌反应中竞争途径的多种因素之间的相互作用。 NHC-有机催化-斯特特-物质保护-多米诺反应-迈克尔-奥尔多
• Dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction: synthesis of 1,2,3-trisubstituted indanes bearing phosphoryl groups
  作者：Bing-Kai Tao、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob00544g

  日期：——

  A new dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction of o-dienones and dialkyl phosphates is reported. This method has been proven to be general and efficient for the formation of a range of chiral 1,2,3-trisubstituted indane compounds containing phosphorus groups in good yields (up to 92%) with excellent stereoselectivities (up to >99% ee and up to >99 : 1

  报道了新的邻核二烯和磷酸二烷基酯的双核锌协同催化不对称磷酸-迈克尔/迈克尔级联反应。已证明该方法对于形成一系列含磷基团的手性1,2,3-三取代的茚满化合物是普遍有效的，产率高（高达92％），立体选择性好（ee> 99％，最高> 99：1博士）。通过二维（2D）核Overhauser效应光谱1 H– 1 H NMR实验，确定该产品的相对构型具有反式，反式取代模式。提出了一种可能的机制。