2-(2-Methoxy-4-nitro-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 95420-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Methoxy-4-nitro-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 95420-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: NAULOLAMMVDBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 2-甲氧基-4-硝基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以37%的产率得到2-(2-Methoxy-4-nitro-phenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基咪唑并吡啶强心药的构效关系：2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的发现和正性肌力。

  摘要：

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a006

文献信息

• 2-Arylimidazo(4,5-c)pyridines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0155094A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  2-Arylimidazo[4,5-clpyridines having the formulae and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is hydrogen, Ci-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyllsulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl)amino, trifluoromethyl, or Z-Q-substituted C1-C4 alkoxy, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is C1-C4 alkyl, phenyl or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, or (C1-C4 alkyl)-sulfonyl; Y is -O- or -NH-; G is C=O or -S(O)r-, where r is 0, 1, or 2; and R2 is C1-C4 alkyl, phenyl, trifluoromethyl, or -NR3R4, where each of R3 and R4 is independently hydrogen or C1-C4 alkyl; with the limitations that when R2 is trifluoromethyl or -NR3R4, and G is -S(O)r-, r may not be O or 1, and with the further limitation that when Y is -O- and G is -S(O)r-, r may not be 0 or 1. The compounds are useful for treating a mammal, including a human, suffering from or susceptible to the conditions of asthma, thrombosis, hypertension, or heart failure.

  式中的 2-芳基咪唑并[4,5-氯吡啶 和 或其药学上可接受的盐，其中 R1是氢、Ci-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙基氧基、丙炔基氧基、苄氧基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚磺基、(C1-C4烷基磺酰基、羟基、卤代、氰基、硝基、氨基、单-或二-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基或Z-Q-取代的C1-C4烷氧基、其中 Q 是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z 是 C1-C4 烷基、苯基或被卤、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、硝基、氨基、（C1-C4 烷基）硫基、（C1-C4 烷基）亚砜基或（C1-C4 烷基）-磺酰基取代的苯基； Y 是-O-或-NH-； G 是 C=O 或-S(O)r-，其中 r 是 0、1 或 2；以及 R2为C1-C4烷基、苯基、三氟甲基或-NR3R4，其中R3和R4各自独立地为氢或C1-C4烷基；但当R2为三氟甲基或-NR3R4，且G为-S(O)r-时，r不得为O或1，进一步限制是当Y为-O-且G为-S(O)r-时，r不得为0或1。 这些化合物可用于治疗哺乳动物，包括患有或易患哮喘、血栓形成、高血压或心力衰竭的人类。
• ROBERTSON, D. W.;BEEDLE, E. E.;KRUSHINSKI, J. H.;DON, POLLOCK, G.;WILSON,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 717-727
  作者：ROBERTSON, D. W.、BEEDLE, E. E.、KRUSHINSKI, J. H.、DON, POLLOCK, G.、WILSON,+

  DOI：——

  日期：——
• US4758574A
  申请人：——

  公开号：US4758574A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US4904785A
  申请人：——

  公开号：US4904785A

  公开（公告）日：1990-02-27