(2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: hydroxypropyl β-cyclodextrin；HP-β-CD；2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G,6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heneicosakis-O-(2-hydroxypropyl)-|A-cyclodextrin；1-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(2-hydroxypropoxy)-10,15,20,25,30,35-hexakis(2-hydroxypropoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methoxy]propan-2-ol
• 化学式: C₁₀₅H₁₉₆O₅₆
• 分子量: 2354.68
• InChiKey: DCQLZTSRKLWEAB-HZSBGRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9
• 重原子数：
  161
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  748
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒鼠强 、 (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin 以 water-d2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环糊精与神经毒素四亚甲基二磺四胺包合物的核磁共振波谱研究

  摘要：

  使用核磁共振 (NMR) 光谱研究了神经毒素四亚甲基二磺四胺 (TETS) 与天然和改性环糊精 (CyD) 之间形成的包合物的结合化学计量、强度和结构。在所有六个检查案例中，发现了天然β-环糊精（β-CyD）及其化学修饰的对应物七肽-（2,3,6-tris-（2-羟丙基））-β-环糊精（2HP-β-CyD）最强烈地与 TETS 关联，这反映在它们的结合常数的大小上（β-CyD 的 K = 537 ± 26 M-1 和 2HP-β-CyD 的 K = 514 ± 49 M-1）。二维旋转框架 Overhauser 效应光谱 NMR 实验证实 TETS 分子与 β-CyD 和 2HP-β-CyD 作为分子间的紧密接近，鉴定了位于 CyD 腔内部的 H3 和 H5 质子与 TETS 的亚甲基质子之间的空间相互作用。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3803
• 作为试剂：
  描述：

  大麻萜酚酸 在 (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin 、 MNCSAFSFWFVCKIIFFFLSFHIQISIANPRENFLKCFSKHIPNVANPKLVYTQHDQLYMSILNSTIQNLRFISDTTPKPLVIVTPSNSHIQATCSKKVGLQTRSGGFAEGMSYISQVPFVVVDLRNMHSIKIDVHSQTAWVEAGATLGEVYYWINEKNENLSFPGGYCPTVGVGGHFSGGGYGALMRNYGLAADNIIDAFILVNVDGKVLDPKSMGEDLFWAIRGGGGENFGIIAAWKIKLVASKSTIFSVKKNMEIHGLVKLFNKWQNIAYKYDKDLVLMTHFITKNITDNHGKNKTTVHGYFSSIFHGGVDSLDLMNKSFRELGIKKTDCKELSWIDTTIFYSGVVNYNTANFKKEDLDRSAGKKTAFSIKLDYVKKPIPETAMVKILEKLYEEDVGAGMYVLYPYGGIMEEISESAIPFPHRAGFYELWYTASWEKQEDNEKHINWVRSVYNFTTPYVSQNPRLAYLNYRDLDLGKTNHASPNNYTQARWGKWGKNFNRLVKVKTKVDPN FFRNEQSIPPLPPHHH 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 大麻色烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] APPARATUS AND METHODS FOR THE SIMULTANEOUS PRODUCTION OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] APPAREIL ET PROCÉDÉS POUR LA PRODUCTION SIMULTANÉE DE COMPOSÉS DE CANNABINOÏDE

  摘要：

  本发明提供了一种装置和方法，可以在设定的条件下同时生产不同化合物以各种比例。

  公开号：

  WO2016030828A1

文献信息

• Interaction of α- and β-zearalenols with β-cyclodextrins
  作者：Miklós Poór、Afshin Zand、Lajos Szente、Beáta Lemli、Sándor Kunsági-Máté

  DOI：10.3390/molecules22111910

  日期：——

  extensively; they can form stable complexes with several mycotoxins, including ZEN. However, information is limited regarding the interactions of CDs with ZOLs. Therefore, we studied the interactions of α- and β-ZOLs with native and six chemically modified β-CDs by fluorescence spectroscopy. Fluorescence enhancement during complex formation, as well as binding constants, were determined. To understand

  玉米赤霉烯酮 (ZEN) 是一种由镰刀菌产生的霉菌毒素。ZEN 主要污染不同的谷物，并对动物和人类产生强烈的异种雌激素作用。ZEN 是一种荧光真菌毒素，尽管分子相​​互作用和微环境变化会显着改变其光谱特性。在生物转化过程中，ZEN 被转化为 α-玉米赤霉烯醇 (α-ZOL) 和 β-玉米赤霉烯醇 (β-ZOL)，它们是 ZEN 的有毒代谢物，可模拟雌激素的作用。环糊精 (CD) 是宿主分子，已被广泛研究。它们可以与多种霉菌毒素（包括 ZEN）形成稳定的复合物。然而，关于 CD 与 ZOL 相互作用的信息有限。因此，我们通过荧光光谱研究了 α- 和 β-ZOL 与天然和六种化学修饰的 β-CD 的相互作用。确定了复合物形成过程中的荧光增强以及结合常数。为了更好地了解 ZOL-CD 相互作用，还进行了分子建模研究。两种霉菌毒素衍生物与甲基化和磺丁基化 CD 衍生物形成最稳定的复合物；然而，α-ZOL
• Topical and oral formulations of cardiac glycosides for treating skin diseases
  申请人：Streeper Robert

  公开号：US20060205679A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides method, preparation and use of a variety of pharmaceutical compositions containing at least one digitalis glycoside such as oleandrin, odoroside-A, neriifolin, proscillaridin-A, methyl-proscillaridin-A, digitoxin, digoxin alone or at least one digitalis glycoside complexed with cyclodextrins. In another aspect, the present invention provides an effective method to treat diseases in mammals. In yet another aspect, the present invention provides an effective method for treating skin diseases in a human or non-human animal.

  本发明提供了一种方法、制备和使用多种含有至少一种毛地黄苷类药物成分的药物组合物，例如奥利安定、奥多罗苷A、内里福林、普罗斯西拉里丁A、甲基普罗斯西拉里丁A、地高辛、地高辛或至少一种毛地黄苷类与环糊精络合的药物。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗哺乳动物的疾病。另一方面，本发明提供了一种有效的方法来治疗人类或非人类动物的皮肤疾病。
• An investigation into the preparation, characterization and antioxidant activity of puerarin/cyclodextrin inclusion complexes
  作者：Shujing Li、Junzhi Yue、Wei Zhou、Li Li

  DOI：10.1007/s10847-015-0516-9

  日期：2015.8

  The inclusion complexes between puerarin and three cyclodextrins (CDs), namely β-cyclodextrin (β-CD), (2-hydroxy)propyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD, DS = 4.2) and methyl-β-cyclodextrin (Me-β-CD, DS = 12.5) were prepared. The effects of the complexation on the stability of puerarin were investigated in both solution and the solid state by methods of phase solubility study, XRD, DSC and SEM. Furthermore, the antioxidant activities of puerarin and puerarin/CDs inclusion complexes were determined by reducing power and 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl methods. Results showed that puerarin formed 1:1 stoichiometric inclusion complexes with β-CD, HP-β-CD and Me-β-CD. Additionally, the solubility and thermal stability of puerarin was improved after encapsulating by CDs. Antioxidant activity studies showed that the antioxidant performance of the inclusion complex was better than the native puerarin, and puerarin/Me-β-CD complex was the most effective form. It can be a potentially promising way to develop a new formulation of puerarin for herbal medicine or healthcare products.

  黄酮类物质和三种环糊精（CDs）的包合物被制备，分别为β-环糊精（β-CD）、(2-羟基)丙基-β-环糊精（HP-β-CD, DS=4.2）和甲基-β-环糊精（Me-β-CD, DS=12.5）。通过相溶解度研究、X射线衍射（XRD）、差示扫描量热法（DSC）和扫描电子显微镜（SEM）等方法研究了复合对黄酮稳定性的影响，既包括溶液状态也包括固态。此外，还通过还原力和1,1-二苯基-2-吡啶肼法确定了黄酮及其与CDs包合物的抗氧化活性。结果表明，黄酮与β-CD、HP-β-CD和Me-β-CD形成了1:1的化学计量比包合物。此外，黄酮的溶解度和热稳定性在被环糊精包裹后有所提高。抗氧化活性研究显示，包合物的抗氧化性能优于原始的黄酮，而黄酮/Me-β-CD复合物是最有效的形式。这可能是开发黄酮新配方用于草药或保健产品的一个潜在有效途径。
• NMR studies of interactions of new CB2 cannabinoid receptor ligands with cyclodextrins hosts. Correlation with micellar electrokinetic chromatography and reversed phase high performance liquid chromatography
  作者：Nathalie Azaroual、Jamal El Bakali、Delphine Broc、Carole Deghaye、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Régis Millet、Claude Vaccher、Emmanuelle Lipka-Belloli

  DOI：10.1007/s10847-013-0295-0

  日期：2014.4

  Three selective CB2 cannabinoid receptor ligands have recently been discovered to be promising anti-inflammatory agents but their low water solubility hinder their per os administration. The popularity of the cyclodextrins, from a pharmaceutical standpoint lies on their ability to interact with poorly water-soluble drugs and improve their solubility. Herein, three experimental approaches for calculating the stability constant of complexes between the selective CB2 ligands and either the β-CD or the HP-β-CD, were tested: nuclear magnetic resonance, micellar electrokinetic chromatography and high performance liquid chromatography in reversed phase. In NMR studies the calculated K values were relatively high and were between 1486 and 3571 M−1 with β-CD. With HP-β-CD they were between 1203 and 2650 M−1. Concerning the two others techniques the K values were found lower. In MECK studies with β-CD they were between 308 and 792 M−1 and with HP-β-CD between 124 and 764 M−1. Finally in RP-HPLC studies with β-CD, they were between 539 and 1144 M−1 and with HP-β-CD between 196 and 396 M−1. These calculated constants suggest that a complexation phenomenon occurs. A model for inclusion of one of the CB2 ligands in the β-CD was then proposed from molecular modeling studies.

  最近发现的三种选择性 CB2 大麻受体配体是很有前途的抗炎药物，但它们的水溶性很低，妨碍了它们的口服给药。从制药的角度来看，环糊精的受欢迎程度在于它们能与水溶性较差的药物相互作用，提高药物的溶解度。在此，我们测试了三种计算选择性 CB2 配体与 β-CD 或 HP-β-CD 复合物稳定性常数的实验方法：核磁共振、胶束电动色谱法和反相高效液相色谱法。在核磁共振研究中，β-CD 的计算 K 值相对较高，介于 1486 和 3571 M-1 之间。HP-β-CD 的 K 值介于 1203 和 2650 M-1 之间。其他两种技术的 K 值较低。在使用 β-CD 进行的 MECK 研究中，K 值介于 308 和 792 M-1 之间；在使用 HP-β-CD 进行的 MECK 研究中，K 值介于 124 和 764 M-1 之间。最后，在与 β-CD 的 RP-HPLC 研究中，它们介于 539 和 1144 M-1 之间，而与 HP-β-CD 则介于 196 和 396 M-1 之间。这些计算常数表明存在络合现象。随后，通过分子建模研究提出了在 β-CD 中加入一种 CB2 配体的模型。
• Highly efficient biotransformation of ginsenoside Rb1 and Rg3 using β-galactosidase from Aspergillus sp.
  作者：Hui-da Wan、Dan Li

  DOI：10.1039/c5ra11519a

  日期：——

  β-Galactosidase from Aspergillus sp. can transform major ginsenoside Rb1 to rare ginsenoside F2 via ginsenoside Rd. Ginsenoside Rg3 can be selectively hydrolyzed with this β-galactosidase and only ginsenoside Rh2 was obtained as well.

  从曲霉中的β-半乳糖苷酶可以将主要的人参皂苷Rb1转化为罕见的人参皂苷F2，通过人参皂苷Rd。人参皂苷Rg3可以通过这种β-半乳糖苷酶进行选择性水解，同时也只得到了人参皂苷Rh2。