(4-methoxybenzoyl)urea | 51884-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzoyl)urea
• 英文别名: N-carbamoyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 51884-02-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MYQSXZYVTRIOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzoyl)urea 、 3-aminoquinuclidine dihydrochloride 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-<<(1-azabicyclo<2.2.2>octan-3-yl)amino>carbonyl>-4-methoxybenzanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel antagonists of the 5-HT3 receptor. Synthesis and structure-activity relationships of (2-alkoxybenzoyl)ureas

  摘要：

  A series of benzoylureas derived from bicycle amines were prepared and evaluated for 5-HT3 antagonist activity on the rat isolated vagus nerve. From among these compounds, those analogues which were ortho substituted by an alkoxy group on the benzoyl function were shown to be potent 5-HT3 antagonists with similar or greater potency than the standard agent ondansetron. NMR and X-ray crystallography studies showed these o-alkoxy compounds to exist as a planar, hydrogen-bonded, tricyclic ring system. In molecular modeling studies on endo-N-[[(8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1]octan-3-yl)amino]carbonyl]-2-(cyclopropylmethoxy)benzamide (30) the central hydrogen-bonded ring was able to mimic an aromatic ring present in previously reported 5-HT3 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00087a003
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethanethioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(4-methoxybenzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  铜（II）通过C–C和C–S键断裂催化α-酮基硫代酸酯与叠氮化物的反应：N-酰基脲和酰胺的合成

  摘要：

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03054

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• Heterocyclic compounds useful as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04983600A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A--CO--NHCW--Y--B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT.sub.3 -antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  Aroyl尿素和公式A--CO--NHCW--Y--B的氨基甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中A是指定的芳香基团，包括可选择地取代的苯基；W是O或S；Y是NH或S；B是指定的饱和氮杂环环，例如tropan-3-基或quinuclidin-3-基，具有5-HT.sub.3-拮抗活性，并且例如，在治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和作为抗精神病药物方面是有用的。
• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：ANNJI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20130281451A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A novel class of indoline-2-one derivatives are disclosed. These compounds are protein kinase inhibitors which are useful for treating hyperproliferative diseases such as cancer.

  揭示了一类新型的吲哚啉-2-酮衍生物。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗癌症等过度增殖性疾病。
• 一种温和的脲类化合物羰化芳基化反应的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501128A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种温和的脲类化合物羰化芳基化反应的方法，该方法以醋酸钯为催化剂、三乙胺为碱、五羰基铁为CO释放源，使卤代芳香族化合物与脲类化合物在温和的条件下发生偶联羰化反应生成酰脲类化合物。本发明操作简单，反应条件温和，催化剂用量少，CO释放源用量低，毒性较小，成本较低，底物适用性广，目标物质产率高，可广泛用于药物分子酰脲类化合物的制备。
• Synthesis of Imides and Benzoylureas by Direct Oxidation of <i>N</i>-methylenes of Amides and Benzylureas
  作者：Wenhua Huang、Mei-Li Xu

  DOI：10.3184/174751912x13567968693695

  日期：2013.2

  Some amides and benzylureas can be oxidised to imides and benzoylureas, respectively, using silver(I) nitrate (20 mol %), copper(II) sulfate pentahydrate (20 mol %), ammonium persulfate (3.0 equiv.), and potassium fluoride (20 equiv.) in water at room temperature.

  使用硝酸银 (I) (20 mol%)、五水硫酸铜 (II) (20 mol%)、过硫酸铵 (3.0 当量) 和氟化钾 ( 20 当量）在室温下的水中。