Acetic acid (E)-2-(4-chloro-butylsulfanyl)-1-methyl-3-oxo-but-1-enyl ester | 127788-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-2-(4-chloro-butylsulfanyl)-1-methyl-3-oxo-but-1-enyl ester
• CAS: 127788-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₃S
• 分子量: 264.773
• InChiKey: QAGMDOSOGSPPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Tetrahydro-1λ⁴-thiophen-1-ylidene)-pentane-2,4-dione 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorobutylthio)-2,4-pentanedione 、 Acetic acid (E)-2-(4-chloro-butylsulfanyl)-1-methyl-3-oxo-but-1-enyl ester 、 Acetic acid (E)-3-acetoxy-2-(4-chloro-butylsulfanyl)-1-methyl-buta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.

  摘要：

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.227

文献信息

• Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.
  作者：Sunao FURUKAWA、Jun-etsu IGARASHI、Mitsuaki WATANABE、Toshio KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.227

  日期：——

  Highly stabilized sulfonium diacethylides (1a-c) reacted with acetyl chloride to give a mixture of the enol acetates (2a-c) and the enol diacetates (3a-c). Similarly, sulfonium acetylcarbomethoxymethylides (5a, b) gave the enol acetates (6a, b). These enol acetates were hydropyzed with HCl-MeOH to give 3-methylthio- (3-phenylthio-)2, 4-pentanediones (4a, b) or methyl 2-methylthio- (2-phenylthio-)acetoacetates (7a, b).

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。