sodium taurochenodeoxycholate | 6009-98-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium taurochenodeoxycholate
• 英文别名: taurochenodeoxycholic acid sodium salt；sodium taurodeoxycholate；sodium;(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-(2-sulfoethyl)pentanimidate
• CAS: 6009-98-9
• 化学式: C₂₆H₄₄NO₆S*Na
• 分子量: 521.694
• InChiKey: IYPNVUSIMGAJFC-HLEJRKHJSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-175 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定并结晶，具有吸湿性，能溶于水，并且有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  本品应充氮气密封，在阴凉干燥处避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Sodium taurochenodeoxycholate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(2-sulfoethyl)amidesodium salt
2-([3α,7α-Dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl]amino)ethanesulfonic acidsodium salt
Taurochenodeoxycholic acidsodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid N-(2-sulfoethyl)amidesodium salt
别名
2-([3α,7α-Dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl]amino)ethanesulfonic
acidsodium salt
Taurochenodeoxycholic acidsodium salt
: C26H44NNaO6S
分子式
: 521.69 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Taurochenodeoxycholic acid sodium salt（12-脱氧胆酸钠盐），是动物胆汁酸的主要生物活性物质之一。Taurochenodeoxycholic acid 能诱导细胞凋亡，并具有显著的抗炎和免疫调节作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Taurochenodeoxycholic acid 在浓度依赖性方式下明显提高 NR8383 细胞的凋亡率。同时，它显著增加 PKC mRNA 水平、活性，并上调 JNK、caspase-3 和 caspase-8 的 mRNA 表达水平和活性。

体内研究

Taurochenodeoxycholic acid (0.05, 0.1g/kg) 在模型小鼠中减少肺系数，减轻肺部病理损伤；降低肺纤维化小鼠肺组织中 TNF-α 和 TIMP-2 的表达水平，对 MMP2 没有显著影响。

此外，Taurochenodeoxycholic acid 显著改善了临床炎症参数，防止吲哚美辛引起的次级胆酸和疏水性指数的增加，并可能减轻肠炎。它还显著抑制爪肿胀和多关节炎指数、增加了体重损失以及胸腺和脾脏的指数，并修正 AA 大鼠的放射学变化。所有 TCDCA 治疗的大鼠在血清和滑膜组织中 TNF-α、IL-1β 和 IL-6 的过度产生及其 mRNA 表达显著降低。

用途

生化研究；脂酶加速剂；阴离子去除剂，用于蛋白质的溶解；制备细菌培养基（肠道细菌培养与分离）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium taurochenodeoxycholate 在 nicotinamide adenine dinucleotide 乙二胺四乙酸 、 7β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 chloylglycine hydrolase 、 Sepharose-CL₆B 、 TEA 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Xanthomonas maltophilia CBS 897.97 as a source of new 7β- and 7α-hydroxysteroid dehydrogenases and cholylglycine hydrolase: Improved biotransformations of bile acids

  摘要：

  The paper reports the partial purification and characterization of the 7 beta- and 7 alpha-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) and cholylglycine hydrolase (CGH), isolated from Xanthomonas maltophilia CBS 897.97. The activity of 7 beta-HSDH and 7 alpha-HSDH in the reduction of the 7-keto bile acids is determined. The affinity of 7 beta-HSDH for bile acids is confirmed by the reduction, on analytical scale, to the corresponding 7 beta-OH derivatives. A crude mixture of 7 alpha- and 7 beta-HSDH, in soluble or immobilized form, is employed in the synthesis, on preparative scale, of ursocholic and ursodeoxycholic acids starting from the corresponding 7 alpha-derivatives. On the other hand, a partially purified 7 beta-HSDH in a double enzyme system, where the couple formate/formate dehydrogenase allows the cofactor recycle, affords 6 alpha-fluoro-3 alpha, 7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid (6-FUDCA) by reduction of the corresponding 7-keto derivative. This compound is not obtainable by microbiological route. The efficient and mild hydrolysis of glycinates and taurinates of bile acids with CGH is also reported. Very promising results are also obtained with bile acid containing raw materials. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 鹅去氧胆酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到sodium taurochenodeoxycholate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸和牛磺酸缀合的胆汁盐的连续流动合成和放大†

  摘要：

  胆汁酸的N-酰基酰胺化的多克规模方案甘氨酸 和 牛磺酸已在连续流处理条件下成功开发。选择中熊去氧胆酸 （UDCA）作为模型化合物， N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）作为凝结剂，采用了模块化的中反应器辅助流动装置来显着加快反应条件的优化和流动规模的合成。报告并讨论了以收率，在线纯化，分析以及为优化反应和大规模生产而实施的流量设置方面的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25528f

文献信息

• Thermodynamics and structure of inclusion compounds of tauro- and glyco-conjugated bile salts and β-cyclodextrin
  作者：René Holm、Wei Shi、Rune A. Hartvig、Sune Askjær、Jens Christian Madsen、Peter Westh

  DOI：10.1039/b820487j

  日期：——

  The interaction between natural β-cyclodextrin and bile salts common in rat, dog and man, taurocholate, tauro-β-muricholate, taurodeoxycholate, taurochenodeoxycholate, glycocholate, glycodeoxycholate and glycochenodeoxycholate, was studied using isothermal titration calorimetry, and the structural differences in the interaction were investigated by 1H-ROESY NMR and molecular modeling. The β-cyclodextrin was selected based upon its frequent use in preformulation and drug formulation as oral excipients for the solubilization of drug substances with low aqueous solubility. All the investigated bile salts possessed affinity for the cyclodextrin, though with large variations in the stability constants. The variations in the enthalpic and entropic contributions to the overall Gibbs free energy and consequently the stability constants revealed differences in the binding mode between the investigated bile salts, i.e. the bile salts with a hydroxyl group on C12 interacted differently from the bile salts without this hydroxyl group. These observations were supported by both 1H-ROESY NMR and molecular modeling, which suggested binding on the D-ring in the steroid structure for the former and on the C-ring for the latter bile salts.

  采用等温滴定量热法研究了天然δ-环糊精与大鼠、狗和人体内常见的胆盐（牛胆酸盐、牛δ-臼胆酸盐、牛脱氧胆酸盐、牛酚脱氧胆酸盐、甘氨胆酸盐、甘氨脱氧胆酸盐和甘氨苯脱氧胆酸盐）之间的相互作用，并通过 1H-ROESY NMR 和分子建模研究了相互作用中的结构差异。之所以选择δ-环糊精，是因为它经常作为口服辅料用于制剂前和药物制剂中，以增溶水溶性较低的药物物质。所有研究的胆汁盐都与环糊精具有亲和性，但稳定性常数差异较大。总体吉布斯自由能的焓贡献和熵贡献的变化以及由此产生的稳定性常数揭示了所研究胆汁盐之间结合模式的差异，即 C12 上带有羟基的胆汁盐与不带羟基的胆汁盐的相互作用方式不同。这些观察结果得到了 1H-ROESY NMR 和分子建模的支持，前者认为与类固醇结构中的 D 环结合，后者认为与 C 环结合。
• Co-immobilised 7α- and 7β-HSDH as recyclable biocatalyst: high-performance production of TUDCA from waste chicken bile
  作者：Qingzhi Ji、Bochu Wang、Chou Li、Jinglan Hao、Wenjing Feng

  DOI：10.1039/c8ra06798h

  日期：——

  composition of chicken bile is taurochenodeoxycholic acid (TCDCA), which is the isomeride of tauroursodeoxycholic acid (TUDCA). TUDCA has been effectively used for treatment of many diseases. In this paper, 7α- and 7β-hydroxysteroid dehydrogenases (HSDH) were co-immobilised on modified chitosan microspheres, and used as recyclable biocatalyst for the catalysis of chicken bile. The catalytic reaction

  鸡胆长期以来被认为毫无价值，被当作废物丢弃。鸡胆汁的主要成分是牛磺鹅去氧胆酸（TCDCA），它是牛磺熊去氧胆酸（TUDCA）的异构体。 TUDCA已有效用于治疗多种疾病。本文将7α-和7β-羟基类固醇脱氢酶（HSDH）共固定在改性壳聚糖微球上，并用作可回收的生物催化剂，用于催化鸡胆汁。使用 TCDCA 作为底物时，催化反应在 4 小时内达到平衡，而使用 TCDCA 需要 1 小时。经过四次连续间歇反应后，对于鸡胆汁的催化，TCDCA的转化率低于40%，TUDCA收率约为15%。平衡后TUDCA收率约为62%，反应产物中TUDCA含量高达33.16%。此外，实验表明，复合底物中的胆红素、Cu 2+和Ca 2+均显着抑制酶的活性。该研究不仅拓宽了鸡胆汁的利用，而且为TUDCA的制备提供了一条清洁的途径。