2-(4-hydroxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside | 873110-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(4-hydroxyphenyl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 873110-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: WGBHVCJJFIVFAL-KSSYENDESA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  546.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-((4-hydroxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues

  摘要：

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1627

文献信息

• A novel strategy to improve the aromatic alcohols tolerance of enzyme for preparative-scale synthesis of natural glycosides
  作者：Youzhi Zhou、Lu Zhao、Ke Liu、Jinsong Zhang、Jianlin Chu、Bingfang He

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.025

  日期：2017.12

  Aromatic alcohols are liable to result in enzyme inactivation. A novel strategy was established for improving the aromatic alcohol tolerance of β-galactosidase (BMG) from Bacillus megaterium YZ08. The half-life of BMG in 200 mM vanillyl alcohol solution was dramatically increased by 9–123 times with the addition of hydrophilic solvents. In 30% DMSO, the reaction concentration of aromatic alcohol could

  芳香醇容易导致酶失活。建立了改善巨大芽孢杆菌YZ08的β-半乳糖苷酶（BMG）芳香醇耐受性的新策略。添加亲水性溶剂后，BMG在200 mM香草醇溶液中的半衰期显着增加了9–123倍。在30％DMSO中，芳香醇的反应浓度可达到300–400 mM，并以100 mL的比例成功获得0.85–2.44 g的天然糖苷。这种简单有效的策略在处理酶反应的制备规模开发时显示出潜在的应用。
• Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues
  作者：Yibing Guo、Yahong Zhao、Cheng Zheng、Ying Meng、Yumin Yang

  DOI：10.1248/cpb.58.1627

  日期：——

  Salidroside is a phenylpropanoid glycoside isolated from Rhodiola rosea L., a traditional Chinese medicinal plant, and has displayed a broad spectrum of pharmacological properties. In this paper, about 18 novel salidroside analogues were prepared through Koenigs–Knorr method, the effects of these compounds over PC12 was assessed with the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method. The novel compounds differ in the substituents attached to the benzene ring or in the glycosyl donor. According to the data, compounds (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-glucopyranoside and (3,5-dimethoxyphenyl)methyl β-D-galactopyranoside with methoxy group at 3 and 5-positions of the benzene ring were the most viability at concentration of 300 μmol/l and 60 μmol/l, respectively.

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。