3-(2-Methoxyphenyl)-4-trimethylsilylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 1262482-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-4-trimethylsilylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1262482-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃Si
• 分子量: 260.365
• InChiKey: XBWDRNSXWWERJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 以85%的产率得到3-(2-Methoxyphenyl)-4-trimethylsilylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金属醇盐与Fe（CO）5或Fe 2（CO）9反应的反应性铁羰基试剂：炔烃双羰基化合成环丁二烯

  摘要：

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo102104a

文献信息

• Reactive Iron Carbonyl Reagents via Reaction of Metal Alkoxides with Fe(CO)₅ or Fe₂(CO)₉: Synthesis of Cyclobutenediones via Double Carbonylation of Alkynes
  作者：Mallesh Beesu、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo102104a

  日期：2011.1.21

  Alkoxy bases such as t-BuOK react with Fe(CO)5 to give reactive iron carbonyl intermediates that in turn react with alkynes at 70 °C in THF to give 1,2-cyclobutenediones in 70−93% yields after CuCl2·2H2O oxidation. A novel 1,2-diacyloxyferrole derivative was isolated in the reaction of diphenylacetylene with Fe(CO)5/t-BuOK in the presence of acetyl chloride in contrast to the formation of a 1,4-diacyloxyferrole

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。