(10E,12E)-10,12-Octadecadiensaeure-methylester | 13038-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12E)-10,12-Octadecadiensaeure-methylester
• 英文别名: 10,12-Octadecadiensaeure-methylester；octadeca-10t,12t-dienoic acid methyl ester；Octadeca-10t,12t-diensaeure-methylester；10t,12t-Octadecadiensaeure-methylester；trans,trans-Octadeca-10,12-diensaeure-methylester；trans-trans-10,12-Octadecadiensaeure-methylester；Methyl 10,12-octadecadienoate；methyl (10E,12E)-octadeca-10,12-dienoate
• CAS: 13038-48-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: KMXSXYSNZMSDFK-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E)-10,12-Octadecadiensaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到10,12-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXIV。共轭不饱和鳞翅目信息素及其类似物的合成

  摘要：

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811205
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 二苯二硫醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (10E,12E)-10,12-Octadecadiensaeure-methylester 、 甲基反亚油酸酯
  参考文献：
  名称：

  Z→E Photoisomerization of Homoactivated Carbon Carbon Double Bonds

  摘要：

  Z-configured 1,4-diene or beta,gamma-unsaturated carbonyl systems are readily available by the Wittig reaction. Isomerization required for access into the E-series can easily be accomplished by irradiation using an ordinary tungsten lamp and diphenyl disulphide sensitizer. There is very little formatation of conjugated isomers (less than 1%).

  DOI：

  10.1080/00397919108019798

文献信息

• Sustainable and efficient methodology for CLA synthesis and identification
  作者：Maria Moreno、M. Victoria Gomez、Cristina Cebrian、Pilar Prieto、Antonio de la Hoz、Andres Moreno

  DOI：10.1039/c2gc35792e

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis and continuous-flow techniques have been successfully employed for the preparation of conjugated linoleic acids (CLA), compounds with high health beneficial effects. A good production rate of CLA was obtained. A sustainable methodology for the differentiation of both positional and geometrical CLA isomers (diene), based on the analysis by NMR spectroscopy of the

  微波辅助有机合成和连续流技术已成功用于制备苯并二恶英。 共轭亚油酸（CLA），对健康有益的化合物。获得了良好的CLA生产率。基于以下方面的分析，可用于区分位置和几何CLA异构体（二烯）的可持续方法核磁共振波谱 开发了具有适当的亲二烯体的所得狄尔斯-阿尔德环加合物。
• Transformation of Methyl Linoleate to its Conjugated Derivatives with Simple Pd(OAc)2/Lewis Acid Catalyst
  作者：Ahmed M. Senan、Sicheng Zhang、Shuhao Qin、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1007/s11746-017-3052-5

  日期：2017.12

  alternative for the near future. This work introduces catalytic transformation of vegetable oil, i.e., methyl linoleate, to its conjugated esters by a simple Pd(OAc)2/Sc(OTf)3 catalyst, which has extensive applications in industry. It was found that adding non‐redox metal ions like Sc(III) to a simple Pd(OAc)2 catalyst can effectively improve its isomerization activity in toluene/t‐BuOH solvent, whereas

  随着化石资源的迅速枯竭，在不久的将来，利用生物质来部分替代化石资源作为化学工业中的碳源构成了一种有前途的选择。这项工作通过简单的Pd（OAc）2 / Sc（OTf）3催化剂将植物油即亚油酸甲酯催化转化为其共轭酯，在工业上具有广泛的应用。发现将非氧化还原金属离子如Sc（III）添加到简单的Pd（OAc）2催化剂中可有效提高其在甲苯/ t- BuOH溶剂中的异构化活性，而Pd（OAc）2独自一人是不活跃的。初步的机理研究和先前的研究表明，原位生成的异双金属Pd（II）/ Sc（III）二聚体是亚油酸甲酯异构化的关键物质，反应通过[1,3]-氢转移机理进行正式的Pd（II）/ Pd（IV）周期。
• Novel liquid fatty acid derivatives
  申请人：NEW JAPAN CHEMICAL CO.,LTD.

  公开号：EP0713855A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  A fatty acid derivative of formula (1) wherein each of X, Y and Z, which are the same or different, is a C₁-C₁₀ alkyloxy group or a C₃-C₁₀ cycloalkyloxy group, at least one of X, Y and Z being a C₁-C₁₀ alkyloxy group or a C₃-C₁₀ cycloalkyloxy group, each of a, b, c and d, which are the same or different, is an integer of 0 to 17 and the value of a + b + c + d is from 13 to 17; and salts thereof.

  式（1）的脂肪酸衍生物，其中X、Y和Z分别为C₁-C₁₀烷氧基或C₃-C₁₀环烷氧基，可以相同也可以不同，X、Y和Z中至少有一个为C₁-C₁₀烷氧基或C₃-C₁₀环烷氧基，a、b、c和d分别为0到17的整数，且a + b + c + d的值为13到17；以及其盐。
• Z → E Photoisomerization of Homoactivated Carbon Carbon Double Bonds
  作者：Seppo Kaltia、Jorma Matikainen、Tapio Hase

  DOI：10.1080/00397919108021288

  日期：1991.6

  Z-configured 1,4-diene or beta,gamma-unsaturated carbonyl systems are readily available by the Wittig reaction. Isomerization required for access into the E-series can easily be accomplished by irradiation using an ordinary tungsten lamp and diphenyl disulphide sensitizer. There is very little formatation of conjugated isomers (less than 1%).
• Jackson et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1952, vol. 29, p. 229
  作者：Jackson et al.

  DOI：——

  日期：——