(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-allyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol | 119020-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-allyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 英文别名: 7α-(2-propen-1-yl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；7α-allyloestra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol；7α-allyl-estradiol；allyl estradiol；(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-7-prop-2-enyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 119020-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ZVXOZHUWYBXXGO-VWMZNVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-allyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 15-冠醚-5 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 3-(benzyloxy)-7α-(6-benzyloxy-4-oxahexan-1-yl)-17β-(t-butyldimethylsilanyloxy)estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  合成和结合亲和力的新型重新包含7alpha取代雌二醇复合物：乳腺癌成像剂的模型。

  摘要：

  乳腺癌的诊断和分期可以通过影像学放射性药物的开发来改善，该成像药物可以无创地确定肿瘤细胞中雌激素受体的状态。为了实现这一目标，我们合成了许多新型的含Re的7α-取代的雌二醇复合物。7α侧链的引入涉及四氢吡喃氧基保护的6-酮雌二醇的烷基化。引入metal金属的方法包括“ 3 +1”和“ 4 +1”混合配体配合物（分别为2a-c和5），三羰基二硫醚配合物（3）和环戊二烯基三羰基金属有机金属体系（4ab，6）。 7）。这些复合物显示出对雌激素受体的结合亲和力（“ 3 +1”的亲和力高达45％与天然的配体雌二醇相比，复合物2c）。通过将（聚）醚键引入7alpha侧链（6，7），对某些复合物（4ab）的极性进行了修饰，以改善生物分布特性。这些复合物为我们对雌激素受体的配体结构-结合亲和力相关性的理解提供了进一步的完善，并且为合成类似的Tc-99m复合物作为乳腺肿瘤成像剂进行评估提供了合成基础。

  DOI：

  10.1021/jo990641g
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-allyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Miller, Barry W.; Kirk, David M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2127 - 2156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ステロイド化合物及びこれを含有する医薬
  申请人：学校法人早稲田大学

  公开号：JP2016027000A

  公开（公告）日：2016-02-18

  【課題】診断用医薬として有用な新たなステロイド化合物及びこれを含有する医薬の提供。【解決手段】式（１）（式中、Ｒ1はヒドロキシ基、保護ヒドロキシ基、ハロゲン原子、放射性同位元素又は放射性同位元素含有基を示し、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示し、ｎは１〜５の整数を示す）で表されるステロイド化合物。【選択図】なし

  提供具有诊断用途的有用新类固醇化合物以及含有该化合物的药物。 通过式（1）（其中，R1代表羟基，保护羟基，卤原子，放射性同位素或含有放射性同位素的基团，R2和R3分别表示相同或不同的氢原子或羟基保护基，n表示1至5的整数）表示的类固醇化合物。【选择图】无
• Jostling for Position: Optimizing Linker Location in the Design of Estrogen Receptor-Targeting PROTACs
  作者：Kedra Cyrus、Marie Wehenkel、Eun-Young Choi、Hyosung Lee、Hollie Swanson、Kyung-Bo Kim

  DOI：10.1002/cmdc.201000146

  日期：——

  ubiquitination and degradation. Specifically, the pentapeptide is attached at three different locations on estradiol to generate three different PROTAC types. With the pentapeptide linked through the C7α position of estradiol, the resulting PROTAC shows the most effective ER degradation and highest affinity for the estrogen receptor. This result provides an opportunity to develop a novel type of ER antagonist

  雌激素受体-α（ER）拮抗剂已广泛用于乳腺癌治疗。尽管最初有反应，激素敏感的 ER 阳性癌细胞最终会对 ER 拮抗剂产生耐药性。研究表明，大多数耐药肿瘤细胞中都会表达 ER，并持续调节肿瘤生长。最近的研究表明，他莫昔芬最初充当拮抗剂，但后来充当 ER 激动剂，促进肿瘤生长。这表明靶向 ER 降解可能为乳腺癌提供有效的治疗方法，甚至是那些对传统疗法有抵抗力的乳腺癌。考虑到这一点，我们之前作为概念验证实验证明了蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 有效诱导 ER 降解。在此，我们进一步完善了 PROTAC 方法以针对 ER 进行降解。 ER 靶向 PROTAC 由一端的雌二醇和另一端的缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 衍生的合成五肽组成。五肽被称为 von Hippel Lindau 肿瘤抑制蛋白 (pVHL) 的 E3 泛素连接酶识别，从而将 ER 募集到该 E3 连接酶上进行泛素化和降
• Synthesis and bioassay of a boron-dipyrromethene derivative of estradiol for fluorescence imaging in vivo
  作者：Mayumi Okamoto、Shun Kobayashi、Hiroshi Ikeuchi、Shunji Yamada、Korehito Yamanouchi、Kazumichi Nagasawa、Shun Maekawa、Takashi Kato、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.011

  日期：2012.7

  C7 alpha-substituted estradiols bind to estrogen receptors in cell nuclei, yet these derivatives remain little used in bioimaging. Here, we describe a fluorescent derivative of estradiol (E2) with a boron-dipyrromethene (BODIPY) moiety attached to C7 alpha, synthesized by olefin metathesis reaction of 7 alpha-allylestradiol and 9-decenyl-BODIPY. In ovariectomized rats and non-ovariectomized mice, E2-BODIPY promoted the growth of uterine tissue similar to the effect of estradiol. Twenty-four hours after subcutaneous injection of E2-BODIPY in non-ovariectomized mice, we observed fluorescence of E2-BODIPY in the nuclei of uterine epithelial cells. Our findings suggest that fluorescence microscopy can localize this derivative in E2-responsive cells during normal development and tumorigenesis in vivo. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• KIRK, DAVID N.;MILLER, BARRY W.
  作者：KIRK, DAVID N.、MILLER, BARRY W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] STEROID COMPOUND, AND MEDICINE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ STÉROÏDE ET MÉDICAMENT COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：UNIV WASEDA

  公开号：WO2014057957A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  　診断用医薬として有用な新たなステロイド化合物及びこれを含有する医薬の提供。　式（１） （式中、Ｒ1はヒドロキシ基、スルホニルオキシ系保護ヒドロキシ基、ハロゲン原子、放射性同位元素又は放射性同位元素含有基を示し、Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示し、ｎは０～３又は５の整数を示す） で表されるステロイド化合物、及びこれを含有する医薬。