2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid | 20688-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid；dihydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid；2,5-dihydro-thiophene-3,4-dicarboxylic acid；2,5-Dihydro-thiophen-3,4-dicarbonsaeure；2,5-Dihydrothiophen-3,4-dicarbonsaeure
• CAS: 20688-07-7
• 化学式: C₆H₆O₄S
• mdl: MFCD02181099
• 分子量: 174.177
• InChiKey: JNCDNHOVNQOIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: acetone (67-64-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid 在 20 mol% Pd/C 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 cantharidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CANTHARIDIN
  [FR] SYNTHÈSE DE CANTHARIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019070980A3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,2,4,4-tetrahydrothiophene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The novel method to synthesis of Cantharidin intermediate

  摘要：

  Sulfur-containing dehydrocantharidin(SD) was yielded (76% to 96%) by Diels-Alder reaction in an ionic-liquid system under ordinary pressure and temperature. We explored the influences of different ionic-liquid types, reaction temperatures, and reaction times in this reaction. We found that the optimal reaction temperature was about 35 degrees C, the reaction time was 20 h, and the most suitable ionic liquid was 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate. Furthermore, in the recycling process of ionic liquid, we found that CH3CN was the most suitable extraction solvent. We explored four steps in the synthetic route to SD and achieved a good yield of 38% in total. We envisage that this process could be further developed at an industrial scale for the synthesis of Cantharidin and is destined to be an environmentally friendly way to solve the lack of cantharis as a natural resource.

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.3.09

文献信息

• 一种斑蝥素的合成工艺
  申请人：重庆市中药研究院

  公开号：CN106674248B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及一种在常压条件下制备斑蝥素的绿色环保合成工艺，属于药物合成与制备领域。所述工艺包括以下步骤：采用NaCN水溶液制备3‑氰基‑3‑羟基‑4‑甲酸甲酯‑2,5‑四氢噻吩；在噻吩中加入苯与吡啶、POCl3，制备3‑氰基‑4‑甲酸甲酯‑2,5‑二氢噻吩；再加入乙酸、浓盐酸进行回流反应，制得2,5‑二氢噻吩‑3,4‑二羧酸粉末；将制得的二羧酸与二氯亚砜搅拌回流，制备2,5‑二氢噻吩‑3,4‑二羧酸酐；按二羧酸酐∶呋喃∶离子液体的固液比为＝1mg∶3.5～6μl∶2～4μl进行加热反应，萃取，Raney‑Ni回流，即得斑蝥素。本工艺不需要超高压的条件和设备，在20～50℃过夜反应即可，条件十分温和，转化率高，且斑蝥素收率高，为斑蝥素的工业化生产提供了十分有利的条件。
• Cycloaddition approach to the curing of polyimides via precursor containing thiophene-S,S-dioxide
  作者：Andrew Magyarosy、Rafat M. Mohareb、Jonathan Z. Ho

  DOI：10.1002/hc.20249

  日期：——

  A new method for linear polymerization of maleimides via the Diels–Alder reaction has been developed. This method involves use of a new cross-linking agent, benzene-3,4-dimethylenesuccinimide, which can be generated in situ from its thiophene precursor, benzene-2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboximide-S,S-dioxide. This new cross-linking agent is reasonably reactive, readily prepared, and stable at room

  已开发出一种通过 Diels-Alder 反应线性聚合马来酰亚胺的新方法。该方法涉及使用新的交联剂苯-3,4-二亚甲基琥珀酰亚胺，它可以从其噻吩前体苯-2,5-二氢噻吩-3,4-二甲酰亚胺-S,S-二氧化物原位生成. 这种新型交联剂具有相当的反应性、易于制备且在室温下稳定。已经合成了一种受控分子量的低聚物并将其应用于聚合以产生高度热稳定的聚酰亚胺。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:648–652, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20249
• Commercially viable synthesis of cantharidin and bioactive cantharidin derivatives
  申请人：Verrica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10745413B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present disclosure provides methods for synthesizing cantharidin and cantharidin derivatives.

  本公开提供了合成可他利定和可他利定衍生物的方法。
• [EN] COMMERCIALLY VIABLE SYNTHESIS OF CANTHARIDIN AND BIOACTIVE CANTHARIDIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE COMMERCIALEMENT VIABLE DE LA CANTHARIDINE ET DE DÉRIVÉS BIOACTIFS DE LA CANTHARIDINE
  申请人：VERRICA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100732A3

  公开（公告）日：2016-09-09
• BIOTIN. XI. THE STRUCTURE OF 2-ALKYLDIHYDROTHIOPHENE-3,4-DICARBOXYLIC ACIDS
  作者：B. R. BAKER、MERLE V. QUERRY、ARTHUR F. KADISH

  DOI：10.1021/jo01159a017

  日期：1948.1