methyl (E,9R)-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxyundec-10-enoate | 97090-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,9R)-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxyundec-10-enoate
• CAS: 97090-63-6；97134-13-9；119238-62-9；135557-70-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: GNQYZJVASBFDMV-BXAOHSMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,9R)-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxyundec-10-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl (E,9R,12R,13R)-9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  由1-（+）-酒石酸立体选择性地合成（+）-松油酸

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.015
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl (E,9R)-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and synthesis of unsaturaded trihydroxy c18 fatty
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Nobunori Abe、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95098-6

  日期：1985.1

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxy C18 -fatty acids isolated from rice plant, Sasanishiki suffered from rice blast disease.

  对从遭受稻瘟病的水稻植物Sasanishiki分离的三羟基C 18-脂肪酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.015

  日期：2008.5

  The stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid, a natural product used in the treatment of influenza, was accomplished from l-(+)-tartaric acid. A key feature of the synthesis includes the elaboration of a γ-hydroxybutyramide derived from l-(+)-tartaric acid.

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Hirukawa, Toshifumi、Hoshino, Naoko

  DOI：——

  日期：——