9-epi-Chloroquinidine | 14528-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-epi-Chloroquinidine
• CAS: 14528-47-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O
• 分子量: 342.868
• InChiKey: KQRKDUSVAAFOOA-AFHBHXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 9-epi-Chloroquinidine 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(8R,9R)-6'-methoxy-9-phenyl-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ol7026625
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到9-epi-Chloroquinidine
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱化学的结构和机理：推翻50年的误解。

  摘要：

  纠正了公认的长期存在的错误，包括教科书和数据库：晶体和溶液中异金鸡纳碱的结构（见方案）以及由奎宁和奎尼丁形成的机理已得到阐明。 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2539::aid-anie2539>3.0.co;2-c

文献信息

• Fraenkel; Herschmann; Tritt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 433,438
  作者：Fraenkel、Herschmann、Tritt

  DOI：——

  日期：——
• Pouwels; Veldstra, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 795,801
  作者：Pouwels、Veldstra

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Mechanism in Cinchona Alkaloid Chemistry: Overturning a 50-Year-Old Misconception
  作者：Wilfried M. Braje、Rudolf Wartchow、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2539::aid-anie2539>3.0.co;2-c

  日期：1999.9.3

  Long-standing errors of the supposedly established literature, including textbooks and data bases have been corrected: The structure of the hetero-cinchona bases in the crystal and in solution (see scheme) and the mechanism of their formation from quinine and quinidine have been elucidated.

  纠正了公认的长期存在的错误，包括教科书和数据库：晶体和溶液中异金鸡纳碱的结构（见方案）以及由奎宁和奎尼丁形成的机理已得到阐明。 。
• Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Przemysław J. Boratyński、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/ol7026625

  日期：2008.2.1

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.