methyl 13-oxo-trans-9,trans-11-octadecadienoate | 26474-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-oxo-trans-9,trans-11-octadecadienoate
• 英文别名: Methyl 13-oxo-octadeca-trans-9,trans-11-dienoat；Methyl (E,E)-13-oxo-9,11-octadecadienoate；methyl (9E,11E)-13-oxooctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 26474-39-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: HUDBAHZLUKDZOP-ZQHUEGGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.310 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxo-trans-9,trans-11-octadecadienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 methyl (E)-13-oxo-9,10-epoxy-11-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-peplomycin catalyzed oxygenation of linoleic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97655-x
• 作为产物：
  描述：

  13-hydroperoxyl-9-trans-11-trans-octadecadienoic acid methyl ester 在 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 13-oxo-trans-9,trans-11-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧化亚油酸酯的氧代十八烷酸酯的新几何异构体。

  摘要：

  通过自氧化产生的亚油酸氢过氧化甲酯与10（-4）M环烷酸铜在苯中回流。除四个已知的异构体外，还发现了两个新的氧代十八碳二烯酸酯的几何异构体（化合物I和II）。通过Sephadex LH-20柱色谱用氯仿-己烷（2：1）分离它们，并通过HPLC在Nucleosil®100-5和Zorbax ODS柱上纯化。测量了UV，IR，MS和（1）H-NMR光谱。共轭二烯的几何形状由烯烃质子的偶合常数确定。化合物I和II分别被鉴定为13-氧代-反式9，顺式-11-和9-氧代-顺式10，反式-12-十八碳二烯酸酯。它们每个在氧代基团附近都有一个顺式双键。在自氧化产物中也检测到了与化合物I和II具有相同几何形状的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.993

文献信息

• Allylic oxidation: easy synthesis of alkenones from activated alkenes with TEMPO
  作者：Tony Breton、Denis Liaigre、El Mustapha Belgsir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.032

  日期：2005.4

  Activated alkenes and dienes are converted into the corresponding alkenone in excellent yields (> 90%). In aqueous acetonitrile. the transformations are catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium (TEMPO+) in the presence of water and 2,6-lutidine. TEMPO+ cations were regenerated electrochemically from the radical parent (TEMPO-) at a vitreous carbon anode. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAGATA, RYU;MORIMOTO, SHINJI;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4185-4188
  作者：NAGATA, RYU、MORIMOTO, SHINJI、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——