9,12-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester | 25751-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 9,12-dihydroxyoctadecanoate
• CAS: 25751-91-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: UKNGKBIZPRALLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 octadecane-1,9,12-triol
  参考文献：
  名称：

  Kuranova,I.L.; Filonova,E.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 6, p. 1157 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 9,12-Dihydroxy-stearinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  亚油酸酯的制备单线态氧合提供双烯丙基二氢过氧化物：体内生物活性醛的生成中的假定中间体。

  摘要：

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物

  DOI：

  10.1021/jo0605795

文献信息

• Enzymatic production and physicochemical characterization of uncommon wax esters and monoglycerides
  作者：Raimund Multzsch、Wolfram Lokotsch、Beate Steffen、Siegmund Lang、Jürgen O. Metzger、Hans J. Schäfer、Siegfried Warwel、Fritz Wagner

  DOI：10.1007/bf02541428

  日期：1994.7

  Wax esters from fatty alcohols and uncommon fatty acids were synthesized in yields up to 90% when commercially available microbial lipases fromRhizomucor miehei (Lipozyme^™) andCandida antarctica (SP 435) were used with limited water content in nonpolar solvents under mild conditions. The corresponding fatty acids were prepared by chemical conversion of naturally occurring resources (agricultural surpluses). Also, when phenylboronic acid was added as solubilizing agent in a nonpolar solvent, the direct enzymatic monoacylation of glycerol with uncommon fatty acids was successful. The measurement of π/A‐isotherms by means of a Langmuir film balance indicated medium film pressures, medium or large molecular areas, and interesting phase behavior. The monolayer of a wax ester at the air/water interface could be directly visualized by Brewster angle microscopy.

  摘要 在温和条件下的非极性溶剂中，使用市售的微生物脂肪酶（Rhizomucor miehei (Lipozyme™) 和 Candida antarctica (SP 435)）和有限的含水量，从脂肪醇和不常见的脂肪酸合成蜡酯，产率高达 90%。相应的脂肪酸是通过天然资源（农业剩余物）的化学转化制备的。此外，在非极性溶剂中加入苯硼酸作为增溶剂时，甘油与非常见脂肪酸的直接酶促单乙酰化也获得了成功。通过朗缪尔薄膜天平测量 π/A 等温线，结果表明薄膜压力适中，分子面积中等或较大，相行为有趣。空气/水界面上的蜡酯单层可通过布儒斯特角显微镜直接观察到。
• Synthesis of hydroxyfatty esters by sequential epoxidation-hydrogenolysis: Solvent effects
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118270

  日期：2021.8

  to incompatibility problems with the impurities present or generated in the used solvents. The chlorinated impurities in α,α,α-trifluorotoluene leads to the formation of important amounts of chlorohydrins by HCl formation in the hydrogenolysis step. The use of trifluoroethanol (TFE) in the epoxidation step produces trifluoroacetic acid traces by oxidation, responsible for the opening of the epoxide

  由于所用溶剂中存在或产生的杂质的不相容性问题，不饱和脂肪酸酯的环氧化和氢解的串联/顺序组合并不简单。α,α,α-三氟甲苯中的氯化杂质通过氢解步骤中的 HCl 形成导致大量氯代醇的形成。在环氧化步骤中使用三氟乙醇 (TFE) 通过氧化产生痕量三氟乙酸，负责用水和 TFE 打开环氧化物。最终选择的溶剂是乙酸异丁酯，它具有所需的物理化学性质，在连续过程中从油酸甲酯中产生 85% 的羟基硬脂酸酯。
• Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Scrimgeour, Charles M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2199 - 2206
  作者：Bascetta, Emanuele、Gunstone, Frank D.、Scrimgeour, Charles M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Treibs, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 675
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D.;SCRIMGEOUR, CH. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2199-2205
  作者：BASCETTA, E.、GUNSTONE, F. D.、SCRIMGEOUR, CH. M.

  DOI：——

  日期：——