(+/-)-Cantharsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-Cantharsaeure
• 英文别名: (1RS)-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8anti-carboxylic acid；(1RS)-1,8-Dimethyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8anti-carbonsaeure；(1S,5R,8S)-1,8-dimethyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YTFMHCXARQOBRZ-DRTBCBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Cantharsaeure 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-2,3-Bis-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  关于邻苯二甲酸和帕拉丁素的绝对构型†

  摘要：

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570106
• 作为产物：
  描述：

  cantharidin 在 氯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-Cantharsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gadamer; Schittny, Archiv der Pharmazie, 1922, vol. 260, p. 173,182, 192, 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1914, vol. 252, p. 647
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——
• Danckwortt, Archiv der Pharmazie, 1914, vol. 252, p. 668
  作者：Danckwortt

  DOI：——

  日期：——
• Ueber die Kantharolsäure
  作者：J. Gadamer

  DOI：10.1002/ardp.19202580211

  日期：——
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1922, vol. 260, p. 208
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1917, vol. 255, p. 282
  作者：Gadamer

  DOI：——

  日期：——