2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide | 69980-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide
• 英文别名: tri-O-acetyl-rhamnopyranosyl bromide；[(2S,3S,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 69980-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-DXTUTJKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-L-rhamnal acetate
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  带有碱不稳定保护基团的糖基的 Suzuki-Miyaura 反应作为制备糖卟啉的​​新途径

  摘要：

   介绍 在过去的几十年中，卟啉已被认为是化学传感器、 1 催化、 2, 3 功能聚合物、 4 有机太阳能电池等领域多种应用的重要结构。 。 5 卟啉最有前途的应用领域之一可能是现代癌症治疗——光动力疗法（PDT）。 6-13 卟啉被认为是开发用于医疗的新型光敏剂 (PS) 的重要结构基序。然而，尽管具有良好的特性，大多数卟啉都表现出典型的缺点，例如在生理环境中溶解度低以及对癌细胞的靶向能力未得到改善。因此，新一代PS通常被设计成更具两亲性的结构，并配备有选择性地与生物靶标相互作用的部分。 PS 最有前途的亚类之一是完全符合上述标准的碳水化合物-卟啉缀合物。 14-17 一方面，亲水性糖特性提高了水溶液中的溶解度。另一方面，碳水化合物部分可以利用 Warburg 效应，从而增强 PS 对癌细胞的亲和力。 18, 19 尽管糖卟啉合成领域和不同方法取得了巨大进展， 20-31 仍然需要为其提供

  DOI：

  10.1002/adsc.202400273

文献信息

• Synthetic routes toward pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O181
  作者：Harikesh Kumar、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.027

  日期：2019.3

  Escherichia coli O181. A one-pot, two step iterative glycosylation and [2 + 3] block glycosylation strategy have been adopted for the construction of the pentasaccharide derivative 2, which was then transformed into target compound 1 after a series of functional group transformations. Here H2SO4-silica has been used successfully as a promoter for all glycosylation reaction. The stereoselective outcomes

  已经开发了用于合成对应于大肠杆菌O181的O抗原的五糖重复单元的有效合成策略。五锅糖衍生物2的构建采用了一锅，两步迭代糖基化和[2 + 3]嵌段糖基化策略，然后经过一系列功能基团转化，将其转化为目标化合物1。在此，H 2 SO 4-二氧化硅已成功地用作所有糖基化反应的促进剂。所有糖基化反应的立体选择性结果都非常好。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-1-葡萄糖（l-QuipNAc）结构单元是从已知的碳水化合物1-鼠李糖前体获得的。
• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides using (+) or (−) 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid and high-resolution 1H-n.m.r. spectroscopy
  作者：Yoshihiro Nishida、Mariko Kumagai、Akiko Kamiyama、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84086-t

  日期：1991.9

  3-benzodiazole-4-carboxylates. Their 1 H-n.m.r. signals, especially the strong singlet peaks of tert -Bu and Me groups in the 1-ester portion were diagnostic for the determination of the d,l -configuration and optical purity of monosaccharides.

  摘要（-）2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二恶唑-4-羧酸与过-O-乙酰基-d-和1-葡萄糖基吡喃糖基溴的反应生成了非对映异构的过-O-乙酰化的吡喃糖基2-叔丁基-2-甲基-1,3-苯并二唑-4-羧酸酯。它们的1 Hn.mr信号，尤其是1-酯部分中叔-Bu和Me基团的强单峰峰，可用于确定单糖的d，l-构型和光学纯度。
• Design, synthesis and biological evaluation of carbohydrate-based sulphonamide derivatives as topical antiglaucoma agents through selective inhibition of carbonic anhydrase II
  作者：Zhuang Hou、Chuanchao Li、Yichuang Liu、Miao Zhang、Yitong Wang、Zhanfang Fan、Chun Guo、Bin Lin、Yang Liu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1705293

  日期：2020.1.1

  A series of new carbohydrate-based sulphonamide derivatives were designed, synthesised by employing the so-call 'sugar-tail' approach. The compounds were evaluated in vitro against a panel of CAs. Compared to their parent compound p-sulfamoylbenzoic acid, these compounds showed nearly 100-fold improvement in their binding affinities against hCA II in vitro. All of compounds showed great water solubility

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。
• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。