dictyopterene D' | 33156-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dictyopterene D'
• 英文别名: Ectocarpen；Dictyopteren D'；(+)-(s)-1-[(z)-But-1-enyl]-cyclohepta-2,5-diene；(6S)-6-[(Z)-but-1-enyl]cyclohepta-1,4-diene
• CAS: 33156-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: KIFXGGYCNMHCSX-UVYAAXSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 生成 dictyopterene D'
  参考文献：
  名称：

  Stratmann, Klemens; Boland, Wilhelm; Mueller, Dieter G., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1261 - 1263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pericyclic reactions in nature: Synthesis and Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropanes from female gametes of marine brown algae (Phaeophyceae)
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00886-7

  日期：1997.10

  The biosyntheses of the 6-substituted cyclohepta-1,4-dienes dictyotene (1), ectocarpene (2), desmarestene (3), vinylcycloheptadiene (4) and lamoxirene (5) involve a spontaneous Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropane precursors like 16, 10, 26 and 30. The unstable precursors and the rearranged cycloheptadienes were synthesised from the chiral 2-iodovinylcyclopropane 12 using Pd-0 or Cu-1 catalysed approaches. Activation parameters of the Cope rearrangements were determined. Bioassays with pre-ectocarpene 10 established the thermolabile cyclopropane (1R,2R)-10, rather than the cyclohepta-1,4-diene(6S)-2, as the genuine pheromone of the brown alga Ectocarpus siliculosus. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kajiwara, Tadahiko; Sasaki, Yasuhi; Kimura, Fumiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1461 - 1466
  作者：Kajiwara, Tadahiko、Sasaki, Yasuhi、Kimura, Fumiko、Hatanaka, Akikazu

  DOI：——

  日期：——
• Jaenicke, Lothar; Boland, Wilhelm, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 659 - 670
  作者：Jaenicke, Lothar、Boland, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• Stratmann, Klemens; Boland, Wilhelm; Mueller, Dieter G., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1261 - 1263
  作者：Stratmann, Klemens、Boland, Wilhelm、Mueller, Dieter G.

  DOI：——

  日期：——