(3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol | 234087-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol
• CAS: 234087-60-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WKFJCENSRDHUHY-LTKCOYKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,19Z,22Z,25Z,28Z)hentriaconta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (all-Z)-hentriaconta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaene

  摘要：

  EPA-EE经过八个步骤的转化，总产率为15％，得到了天然产物（全Z）-hentriaconta-3,6,9,12,15,19,22,25,28-nonaene。该合成证实了所有九个双键的全Z构型。

  DOI：

  10.1039/c5ob00313j
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies towards asymmetric synthesis of 4(S)-11-dihydroxydocosahexaenoic acid (diHDHA) featuring cross-coupling of chiral stannane under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效不对称合成方法，用于合成具有生物学意义的分子4（S）-11-二羟基多饱和脂肪酸（diHDHA）。该方案主要依赖于我们的温和交叉偶联和不对称锡化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob02324b

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES FOR TREATING NON-ALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE GRAS POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2019111048A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present disclosure provides a compound for use in therapeutic and/or prophylactic treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or alcoholic steatohepatitis (ASH). The compound for use according to the invention, is an unsaturated fatty acid with an oxygen incorporated in the β-position, and further comprising an α-substituent. More particularly, the invention provides a compound for use in treatment of NASH and/or ASH, and a method using this, wherein the compound is of Formula (II), wherein R1, R2, R3, X, and Y are as defined in the specification; and wherein this compound may be administered alone or in combination with an additional active agent.

  本公开提供了一种用于治疗和/或预防非酒精性脂肪肝炎（NASH）和/或酒精性脂肪肝炎（ASH）的化合物。根据本发明使用的化合物是一种在β位含有氧原子的不饱和脂肪酸，并且还包含一个α-取代基。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗NASH和/或ASH的化合物以及使用该方法，其中该化合物是公式（II），其中R1、R2、R3、X和Y如说明书中所定义；并且该化合物可以单独使用或与另一种活性剂结合使用。
• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• Synthesis of obscuraminol A using an organocatalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Liudmila Filippova、Simen Antonsen、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.070

  日期：2016.10

  The first synthesis of the polyunsaturated amino alcohol natural product obscuraminol A is reported. This stereoselective synthesis was based on an anti- and enantioselective organocatalyzed Henry reaction followed by a chemoselective SmI2-mediated reduction that affected only the nitro-group of the Henry product. These efforts yielded obscuraminol A where the configuration of the all-Z skipped double

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。
• Novel lipid compounds
  申请人：Pronova BioPharma Norge AS

  公开号：EP2147910A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  The present invention relates to lipid compounds of the general formula (I): wherein R1 is selected from a C10-C22 alkyl, a C10-C22 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C22 alkynyl having 1-6 triple bonds;R2 and R3 are the same or different and may be selected from a group of different substituents; Y is selected from suphur, sulfoxide, and sulfone; and X represents a carboxylic acid or a derivative thereof, a carboxylic ester, a carboxylic anhydride or a carboxamide; or a pharmaceutically acceptable salt, complex or solvate thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and to such compounds for use as medicaments or for use in therapy, in particular for the treatment of diseases related to the cardiovascular, metabolic and inflammatory disease area.

  本发明涉及通式（I）的脂质化合物： 其中R1选自C10-C22烷基，具有1-6个双键的C10-C22烯基，具有1-6个三键的C10-C22炔基； R2和R3相同或不同，可选自不同取代基的一组；Y选自硫、亚砜和砜；X代表羧酸或其衍生物，羧酸酯，羧酸酐或羧酰胺；或其药学上可接受的盐，络合物或溶剂化物。 该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和脂质组合物，以及用作药物或用于治疗，特别是用于治疗与心血管、代谢和炎症相关疾病领域的这种化合物。
• Syntheses of Some Polyunsaturated Sulfur- and Oxygen-containing Fatty Acids Related to Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids.
  作者：Solveig Flock、Morten Lundquist、Lars Skattebøl、Mia Helkearo、Harri Lönnberg、Shi-Ping Yan、Geng-Lin Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0436

  日期：——

  beneficial biological effects of eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA) a number of polyunsaturated fatty acids containing sulfur or oxygen atoms in the chain has been synthesized starting from EPA and DHA, respectively. Oxidative degradation of these acids led to the corresponding aldehydes all-(Z)-3,6,9,12-pentadecatetraenal and all-(Z)-3,6,9,12,15-octadecapentaenal. Reactions with

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。