(S)-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester | 115557-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 115557-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 330.263
• InChiKey: ZSPYAEJHEQODJU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-bromo-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan butylamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans

  摘要：

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4164
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (S)-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans

  摘要：

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4164

文献信息

• The Evaluation of <scp>l</scp> ‐Tryptophan Derivatives as Inhibitors of the <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter LAT1 (SLC7A5)
  作者：Julien Graff、Jennifer Müller、Anna Sadurní、Matthias Rubin、Inês André Canivete Cuissa、Claudia Keller、Marco Hartmann、Simon Singer、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202200308

  日期：2022.9.5

  The attachment of a benzyloxy group to the 5-position of the indole system of the LAT1 (SLC7A5) substrate amino acid l-Trp produced a moderately potent inhibitor of LAT1-mediated leucine transport in HT-29 cells, while no inhibition of LAT1 was observed for 4-, 6-, or 7-benzyloxy-l-Trp at concentrations below 100 μM. None of these benzyloxy-l-Trp residues was found to be a transport substrate. The

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。
• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.
• BERRIER, C.;JACQUESY, J. C.;JOUANNETAUD, M. P.;RENOUX, A., NEW. J. CHEM., 11,(1987) N 8-9, 611-615
  作者：BERRIER, C.、JACQUESY, J. C.、JOUANNETAUD, M. P.、RENOUX, A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-Bromo-5-hydroxytryptophans
  作者：Ulrich Schmidt、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1996-4164

  日期：1996.1

  Appropriately protected 2-bromo-5-hydroxytryptophan derivatives for peptide synthesis were prepared by electrophilic bromination of 5-hydroxytryptophens.

  通过 5-羟基色氨酸的亲电溴化制备用于肽合成的适当保护的 2-溴-5-羟基色氨酸衍生物。