methyl (3R,4R)-4-(3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate | 877309-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R)-4-(3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-((3R,4R)-3,4-dioxo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)butanoate；methyl 4-[(3R,4R)-2,5-dioxo-3,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl]butanoate
• CAS: 877309-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆Si₂
• 分子量: 375.569
• InChiKey: SEOOUPBZGNOYJK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-4-(3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.44h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 二乙胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 methyl (3R,4R)-4-(3,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567

文献信息

• Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Elena Sizova

  DOI：10.1021/ol061988q

  日期：2006.11.9

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.
• Total Synthesis of UCS1025A
  作者：Tristan H. Lambert、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0574567

  日期：2006.1.1

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.