4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin | 200055-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin
• 英文别名: 4-tosyloxycoumarin；2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；4-(p-toluenesulfonyloxy)coumarin；4-tosylcoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-；(2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 200055-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S
• 分子量: 316.334
• InChiKey: AGSIRLLERPDOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲苯磺酰叠氮
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的分子内偶联反应合成环磺酰胺：多环磺胺的一种权宜之计

  摘要：

  描述了一种利用分子内无配体分子内偶联反应合成多环 sultams 的不同方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083502
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxymethoxy)phenylpropiolate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides

  摘要：

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。

  DOI：

  10.1039/c9nj06438a

文献信息

• GPR40 AGONISTS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20080176912A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as GPR40 agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, diabetes such as NIDDM, and other disorders related to lipid metabolism, energy homeostasis, and complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作GPR40激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗一个或多个病症的药物组合物和方法，包括但不限于胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、糖尿病（如NIDDM）以及与脂质代谢、能量稳态和相关并发症有关的其他疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Aryl-3-(4-phenoxy)-propionic Acid as a Novel Series of G Protein-Coupled Receptor 40 Agonists
  作者：Fengbin Song、Songfeng Lu、Joe Gunnet、Jun Z. Xu、Pam Wines、Jef Proost、Yin Liang、Chris Baumann、Jim Lenhard、William V. Murray、Keith T. Demarest、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/jm070130j

  日期：2007.6.1

  compound library containing the carboxylic acid functional group uncovered a bromophenyl derivative as a moderate potent GPR40 agonist. Chemical elaboration of this bromophenyl led to the discovery of a novel series of GPR40 agonists with submicromolar potency. Among them, 22 and 24 behaved as full agonists when compared to the endogenous GPR40 ligand linolenic acid in a functional Ca+2 flux assay in HEK

  高通量筛选包含羧酸官能团的J＆J化合物库的一个子集，发现了作为中等有效GPR40激动剂的溴苯基衍生物。对这种溴苯进行化学精制导致发现了一系列具有亚微摩尔效价的新型GPR40激动剂。其中，在表达GPR40受体的HEK细胞中，在功能性Ca + 2通量测定中，与内源性GPR40配体亚麻酸相比，22和24表现为完全激动剂。几种GPR40激动剂还证明了在小鼠MIN6胰腺β细胞系中诱导葡萄糖介导的胰岛素分泌的能力。我们的数据支持以下假设：GPR40可能在脂肪酸介导的葡萄糖依赖性胰岛素分泌中起重要作用。
• Synthesis of Polycyclic Sultams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De

  DOI：10.1055/s-0029-1216888

  日期：2009.9

  1-naphthylamine, and 2-halobenzyl bromides is reported. A variety of tricyclic, tetracyclic, and pentacyclic sultams have been prepared via palladium-catalyzed, ligand-free intramolecular cyclization. Detailed mechanistic studies of the reaction pathway are also described. cyclization - palladium acetate - sulfonamides - sultams

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸
• Studies of bioactive heterocycles: facile thio-Claisen rearrangement of propargylthio[1]benzopyran-2-ones
  作者：K.C Majumdar、S.K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00195-8

  日期：2002.3

  Hitherto unreported 2H-thiopyrano[3,2-c][1]benzopyran-5-ones 6a–f are synthesized regioselectively in 79–85% yields by the thio-Claisen rearrangement of 4-propargylthio[1]benzopyran-2-ones 5a–f. The substrates 5a–f are synthesized by alkylation of hitherto unreported 4-mercaptocoumarins.

  迄今为止，未报告的2 H-硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-酮6a – f通过4-炔丙基硫代[1]苯并吡喃-2-的硫代克莱森重排以79–85％的产率进行区域选择性合成。那些5A - ˚F。通过迄今未报道的4-巯基香豆素的烷基化来合成底物5a - f。
• Enantioselective allene/enone photocycloadditions: The use of an inexpensive optically active 1,3-disubstituted allene
  作者：Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01013-2

  日期：1997.12

  and use of an inexpensive readily prepared optically active 1,3-disubstituted allene that may be utilized for enantioselective intramolecular allene/enone photocycloadditions. In addition, we describe novel substrates for intramolecular [2+2] photocycloadditions which substantially expand the scope of the process to include amino- and thio- tethered allene/enones.

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。