3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al
• 英文别名: 3-methylcinnamaldehyde；m-methylcinnamaldehyde；3-(3-methylphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: SJLLZWMNPJCLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化环状从磺酰肼和1,3-烯炔直接合成苯并[ f ]吲唑

  摘要：

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03564
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)丙醛 在 氧气 、 palladium diacetate 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  β-芳基取代的醛直接氧化为邻茴香胺-Pd（OAc）2助催化剂的α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经开发了一种o-茴香胺-Pd（OAc）2催化体系，用于将β-芳基取代的醛直接共催化Saegusa氧化为α，β-不饱和醛。使用邻氨基苯甲醚代替（S）-二苯基脯氨醇使该过程更简单且更具成本效益。该方法不仅具有使用未改性的醛而不是烯醇甲硅烷基醚的特征，而且还具有中等至良好的收率（44-72％）。

  DOI：

  10.1002/asia.200900238

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。
• Secondary amine-catalyzed [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation
  作者：Lin Jiang、Hang Li、Jiang-Feng Zhou、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Yong-Ming Chuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402351

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An organocatalytic [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes from readily available α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-bis(phenylsulfonyl)propene or 4-sulfonylcrotonates is described. The key reaction step is considered to be the iminium activation of enals by a secondary aminocatalyst. This organocatalytic protocol avoids the traditional strategy which is always with the aid

  摘要描述了一种有机催化 [3 + 3] 苯并环化，以从容易获得的 α,β-不饱和醛和 1,3-双（苯磺酰基）丙烯或 4-磺酰基巴豆酸酯中获得多取代苯。关键反应步骤被认为是仲氨基催化剂对烯醛的亚胺活化。这种有机催化方案避免了总是借助过渡金属或化学计量量的强碱的传统策略，并允许以高到极好的收率（74-96%）合成三取代苯。图形概要
• Discovery of pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives with potent antitumor activity
  作者：Lei Wang、Zixuan Yang、Tianyu Ni、Wencai Shi、Yunbo Guo、Keliang Li、Anzhe Shi、Shanchao Wu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126662

  日期：2020.1

  Starting from easy accessible pyrazoletetrahydropyran acetals, a series of new pyrazolone spirocyclohexadienone derivatives were synthesized and assayed for antitumor activity. Compound 10s was identified to possess good antitumor activity. It could induce MDA-MB-231 cancer cell apoptosis in a concentration dependent manner and arrest the cell cycle progression mainly at the G1 phase.

  从易于获得的吡唑四氢吡喃缩醛开始，合成了一系列新的吡唑啉酮螺环己二酮衍生物，并测定了其抗肿瘤活性。鉴定出化合物10s具有良好的抗肿瘤活性。它可以以浓度依赖的方式诱导MDA-MB-231癌细胞凋亡，并主要在G1期阻止细胞周期进程。
• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• Metal-free and highly regioselective synthesis of N-heteroaryl substituted pyrazoles from α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and heteroaryl chlorides
  作者：Lin Zeng、Xiao-Qiang Guo、Zai-Jun Yang、Ya Gan、Lian-Mei Chen、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.034

  日期：2019.8

  β-unsaturated N-tosylhydrazones with N-heteroaryl chlorides was developed for the synthesis of N-heteroaryl pyrazole derivatives. This one-pot reaction provided bi(heteroaryl) derivatives in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The procedure is operationally simple and applicable to large-scale synthesis.

  级联环化/亲核芳香取代（S Ñ AR）α的反应，β不饱和Ñ与-tosylhydrazones ñ -杂芳基氯化物被用于合成开发Ñ -杂芳基吡唑衍生物。该一锅法反应以良好的至优异的产率和优异的区域选择性提供了双（杂芳基）衍生物。该程序操作简单，适用于大规模合成。