(E)-4-difluoroboranyloxypent-3-en-2-one | 42498-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-difluoroboranyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 42498-48-6
• 化学式: C₅H₇BF₂O₂
• 分子量: 147.917
• InChiKey: JSEBPAAFVDAAAI-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-difluoroboranyloxypent-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 Selectfluor 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1E,4E,6E)-4-fluoro-1,7-bis(4-fluorophenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CURCUMINOID-INSPIRED SYNTHETIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS

  摘要：

  展示了具有抗肿瘤特性的新型CUR-和CUR-BF2化合物。这些CUR化合物带有氟化基团，选择性地将氟引入α-羰基部位，以及具有不同苯环取代模式的CUR-BF2加合物和CURs，包括氟取代基团（SCF3，OCF3和F）和/或体积庞大的活化基团（OMe，OAc和OBz）。展示了氟化芳基吡唑和异噁唑，以及具有单环芳香和双环杂芳侧链的新型CUR和CUR-BF2化合物，带有氟（s），OCF3，CF3和SCF3基团，以及它们的α-羰基-氟化类似物，以及它们的吡唑和异噁唑衍生物。CUR-吡唑体现了在苯基吡唑部位氟化的类似物。这些化合物及其衍生物对几种癌细胞系表现出出色的细胞毒性和抗增殖活性。还合成了氘代CUR-BF2和CUR化合物。

  公开号：

  US20180362433A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 acetylacetone enol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-4-difluoroboranyloxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CURCUMINOID-INSPIRED SYNTHETIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS

  摘要：

  展示了具有抗肿瘤特性的新型CUR-和CUR-BF2化合物。这些CUR化合物带有氟化基团，选择性地将氟引入α-羰基部位，以及具有不同苯环取代模式的CUR-BF2加合物和CURs，包括氟取代基团（SCF3，OCF3和F）和/或体积庞大的活化基团（OMe，OAc和OBz）。展示了氟化芳基吡唑和异噁唑，以及具有单环芳香和双环杂芳侧链的新型CUR和CUR-BF2化合物，带有氟（s），OCF3，CF3和SCF3基团，以及它们的α-羰基-氟化类似物，以及它们的吡唑和异噁唑衍生物。CUR-吡唑体现了在苯基吡唑部位氟化的类似物。这些化合物及其衍生物对几种癌细胞系表现出出色的细胞毒性和抗增殖活性。还合成了氘代CUR-BF2和CUR化合物。

  公开号：

  US20180362433A1