(1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone | 154046-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 154046-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PDWWLYPEVHEYHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂，II：具有不饱和链的 Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane 衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260909
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吗啉 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-Allyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂，II：具有不饱和链的 Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane 衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260909

文献信息

• Antifungal Agents, II: Synthesis and Antifungal Activities of Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane Derivatives with Unsaturated Chains
  作者：Silvio Massa、Rino Ragno、Giulio Cesare Porretta、Antonello Mai、Augusta Retico、Marco Artico、Nicola Simonetti

  DOI：10.1002/ardp.19933260909

  日期：——

  The synthesis and antifungal activities of aryl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methanes having allyl, crotyl, and acrylate chains linked to the N‐pyrrole atom and substituted at phenyl ring by Cl, F, CH3, and NO2 groups are reported. In vitro tests against Candida albicans and Candida spp. showed 2,4‐dichlorophenyl‐1‐allyl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methane to be the most potent derivative with

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。