diethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate | 218966-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, [(ethoxythioxomethyl)thio]-, diethyl ester；diethyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylpropanedioate
• CAS: 218966-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅S₂
• 分子量: 280.366
• InChiKey: GXBFTZRXWJRPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 2-oxo-4-phenylthiophene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮单硫缩醛的意外合成。

  摘要：

  在用碱和烷基化剂处理后，通过挤出硫可以将一些二硫代碳酸酯（黄原酸酯）转化为烯酮单硫缩醛。

  DOI：

  10.1039/b612336h
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到diethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂并[4,5-的合成b ]吲哚酮通过的分子间自由基氧化性取代Ñ -Boc色胺†

  摘要：

  使用N- Boc保护的色胺上具有黄药酸酯氧化性芳族取代基的azepino [4,5- b ]吲哚酮衍生物的两步合成方法，使用过氧化二月桂酰 描述了作为引发剂和氧化剂的（DLP）。

  DOI：

  10.1039/b821260k

文献信息

• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical ipso-Substitution of a C-F Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1071/ch10422

  日期：——

  Trifluoroazaindoline derivatives are prepared using the first synthetically useful radical ipso-substitution of a fluorine atom. The initial procedure has been improved to allow the gram scale synthesis of these building blocks, which can be regioselectively substituted by nucleophiles under mild conditions to rapidly access a library of new molecules. Oxidation to the corresponding fluoroazaindole core has also been accomplished.

  三氟氮杂吲哚啉衍生物的制备首次使用了对合成有用的氟原子同位取代基。对最初的程序进行了改进，从而可以在克级规模上合成这些构筑基块，这些基块可以在温和的条件下被亲核物进行区域选择性取代，从而快速获得新分子库。氧化成相应的氟氮杂环吲哚核心的过程也已经完成。
• Unusual radical addition on a heteroaromatic nitrogen. A convenient access to new pyrimidine derivatives
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c0cc00533a

  日期：——

  A radical generated on the side-chain of a 2- or 4-N-alkylamino-4,6- or 2,6-dichloropyrimidine can cyclise on the nitrogen or on the carbon of the pyrimidine ring depending on its position and on whether an acetyl or a Boc group is present on the extra-nuclear nitrogen.

  在2-或4-N-烷基氨基-4,6-或2,6-二氯嘧啶的侧链上产生的基团可以在嘧啶环的氮或碳上环化，具体取决于其位置以及是否核外氮上存在乙酰基或Boc基团。
• Synthesis of Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical <i>ipso</i> Substitution of a Carbon−Fluorine Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol101240f

  日期：2010.8.6

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso substitution of a carbon−fluorine bond are reported. Highly functionalized fluoroazaindoline structures have thus been prepared with use of cheap and readily available substrates and reagents.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。