phenyl(N-methyl-2-pyrrolyl)carbinol | 52293-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(N-methyl-2-pyrrolyl)carbinol
• 英文别名: phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methanol；2-(1-Methylpyrrol)-phenylmethanol；2-(1-Methylpyrrolyl)-phenylmethanol；(1-Methylpyrrol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 52293-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HAGNUBDQVIGGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(N-methyl-2-pyrrolyl)carbinol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-苄基-N-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过串联格氏反应-碘三甲基硅烷（TMSI）介导的还原进行苯甲酰化

  摘要：

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00659-v
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 phenyl(N-methyl-2-pyrrolyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a030

文献信息

• Synthesis of annulated bis-indoles through Au(<scp>i</scp>)/Brønsted acid-catalyzed reactions of (1H-indol-3-yl)(aryl)methanols with 2-(arylethynyl)-1H-indoles
  作者：Suleman M. Inamdar、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6ob02595a

  日期：——

  pyrrole-annulated indoles using 2-(phenylethynyl)-1H-indoles and phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methanols. Furthermore, the use of a ternary catalyst system, involving PdCl2/Brønsted acid/Ph3PAuOTf catalysts, has been realized for the synthesis of annulated bis-indoles starting directly from 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline and (1H-indol-3-yl)(aryl)methanol. Mechanistically, this reaction is very interesting since

  在Ph 3 PAuOTf /Brønsted酸二元催化剂体系的催化下，从（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇和2-（芳基乙炔基）-1 H-吲哚获得环状双吲哚的一般方法有已开发。发现该反应以高效的方式进行，并且得益于易于制备的起始材料，广泛的底物范围和操作简便性。还已经举例说明了该方法的潜力，用于使用2-（苯基乙炔基）-1 H-吲哚和苯基（1 H-吡咯-2-基）甲醇合成吡咯环化的吲哚。此外，使用三元催化剂体系，包括PdCl 2 /布朗斯台德酸/ Ph 3已经实现了PAuOTf催化剂，其直接从2-（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯胺和（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇开始合成环状双吲哚。从机械上讲，该反应非常有趣，因为整个过程涉及三个不同催化剂以中继方式催化的三个不同催化循环。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：Wadamoto Manabu

  公开号：US20120088938A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed is a method for producing an optically active alcohol including reacting a titanium compound, an aromatic magnesium compound and a carbonyl compound in the presence of an optically active biphenol compound having a predetermined structure and an ether compound having a predetermined structure.

  公开了一种制备光学活性醇的方法，包括在具有预定结构的光学活性联苯酚化合物和具有预定结构的醚化合物的存在下，反应钛化合物、芳香基镁化合物和羰基化合物。
• Novel glycerol derivative and anti-hypertensive agent
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0284395A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: wherein R¹ is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R² is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triaryl­alkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is sub­stituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, ℓ is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocy­clic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (-(Q)ℓ- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where ℓ is 0; and each of R⁵, R⁶ and R⁷ is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种有效降低血压的新型甘油衍生物具有以下式子： 其中R¹是具有10-22个碳原子的烷基，R²是低级酰基、苯甲酰基、芳基、单芳烷基、二芳烷基或三芳烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；Q是含有1-4个碳原子的取代或未取代的亚烷基，ℓ是0或1；Y 是含氮杂环基团或含氮桥接杂环基团（-(Q)ℓ- 连接到杂环基团的杂环中所含的碳原子上），其中 Y 是桥接杂环基团，其中 ℓ 为 0；以及 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 中的每一个都是氢、低级烷基、芳基或芳烷基。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2412694A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  Disclosed is a method for producing an optically active alcohol including reacting a titanium compound, an aromatic magnesium compound and a carbonyl compound in the presence of an optically active biphenol compound having a predetermined structure and an ether compound having a predetermined structure.

  公开了一种生产光学活性醇的方法，包括在具有预定结构的光学活性双酚化合物和具有预定结构的醚化合物存在下，使钛化合物、芳香族镁化合物和羰基化合物发生反应。
• GREENHOUSE, R.;RAMIREZ, C.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2961-2965
  作者：GREENHOUSE, R.、RAMIREZ, C.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——