1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide | 17004-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfane；bis(4-methoxybenzyl)disulfide；Bis-(4-methoxy-benzyl)-disulfid；(4-methoxyphenyl)methyl disulfide；4-Methoxybenzyl disulfide；1-methoxy-4-[[(4-methoxyphenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 17004-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: LNAZHVACIOCJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide 在 铜 作用下， 生成 4,4'-亚乙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Manchot; Zahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 345, p. 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-β-氯烯酮的合成和反应性，包括氧化和Stille交叉偶联形成查尔酮衍生物

  摘要：

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132091

文献信息

• Nitric Acid Mediated Oxidative Transformation of Thiols to Disulfides
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1081/scc-120028640

  日期：2004.12.31

  Abstract Oxidation of thiols to disulfides are reported using nitric acid/methylene chloride. Environmentally benign, economically convenient and simple reaction condition represents an attractive alternative to the existing approaches on both the laboratory and the industrial scale. #C.D.R.I. Communication No: 6412.

  摘要 据报道，使用硝酸/二氯甲烷将硫醇氧化成二硫化物。环境友好、经济方便和简单的反应条件代表了实验室和工业规模现有方法的有吸引力的替代方案。#CDRI 通讯编号：6412。
• 一种使用TEMPO催化剂有氧氧化制备含二硫键化合物的方法
  申请人：镇江伟泽生物医学科技有限公司

  公开号：CN105294371A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种使用TEMPO催化剂有氧氧化制备含二硫键化合物的方法，在溶剂中加R-SH、R′-SH、TEMPO，在有氧环境下加热回流，制得R-S-S-R′。本发明实现了无需过渡金属参与下硫酚、硫醇的氧化偶联反应，且产率高，选择性好，没有过度氧化的产物；对于活性较差的脂肪族硫醇，通过加入铜盐作为助催化剂解决其氧化的问题，产率较高，且取代基对反应无明显影响；催化剂易得，反应条件温和，适合规模化生产。
• Poly(N,N'-Dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N',N'-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as Efficient Reagents to Direct Oxidative Conversion of Thiols and Disulfide to Sulfonyl Chlorides
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3692

  日期：2011.10.20

  Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan, IranReceived July 6, 2011, Accepted August 19, 2011Poly(N,N'-Dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) (PCBS) and N,N,N',N'-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide (TCBDA) were found to be a mild and efficient reagent for the direct oxidative conversion ofsulfur compounds to the corresponding arenesulfonyl chlorides in good to excellent yields through

  Bu-Ali Sina University化学系有机化学系, Hamedan, Iran ) 和 N,N,N',N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺 (TCBDA) 被发现是一种温和而有效的试剂，可通过氧化反应将硫化合物直接氧化转化为相应的芳基磺酰氯，并以良好至优异的产率氯化。整个过程简单、实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法具有吸引力，并与芳基或杂芳基磺酰氯的现有合成互补。关键词：氧化氯化，磺酰氯，硫醇，二硫化物，N-氯磺酰胺介绍芳基和杂芳基磺酰氯是主要用于制备磺酰胺的一类重要化合物。磺胺基序普遍存在于多种生物活性化合物中，具有广泛的生物和药物活性，包括抑制碳酸酐酶、
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols and Disulfides Using 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH)
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.383

  日期：2012.2.20

  A convenient synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) under Nbenzyl-trimethylammonium chloride and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。
• Bovine serum albumin triggered waste-free aerobic oxidative coupling of thiols into disulphides on water: An extended synthesis of bioactive dithiobis(phenylene)bis(benzylideneimine) via sequential oxidative coupling–condensation reactions in one pot from aminothiophenol and benzaldehyde
  作者：Saima、Aditya G. Lavekar、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.03.008

  日期：2015.6

  formation of disulphides (SS) without using any metal/non-metal complexes, bases and additives, which renders the process environmentally benign and economically attractive with good recyclability (up to four cycles). The developed green protocol was further extended for synthesis of diallyldisulphide (DADS), an important constituent of natural occurring allicin. Among various synthesized disulphides, bis

  牛血清白蛋白（BSA）已被研究用于“水”上硫醇（芳香族，杂环以及脂肪族）的有氧氧化偶联形成二硫化物（SS）的形成，而无需使用任何金属/非金属配合物，碱和添加剂。使该工艺在环境上无害且在经济上具有吸引力，并具有良好的可回收性（最多四个循环）。已开发的绿色方案进一步扩展为合成二烯丙基二硫化物（DADS），这是天然存在的大蒜素的重要组成部分。在各种合成的二硫化物中，通过2-氨基硫酚在BSA中的氧化偶合获得的双（2-氨基苯基）二硫化物在同一罐中进一步用于与苯甲醛的缩合反应，因此易于获得具有生物活性的二硫代双（亚苯基）双（苄基亚胺）。