2-[(4-hydroxy-3-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrothiophen-2-yl)thio]-1-phenylethanone | 1180657-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-hydroxy-3-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrothiophen-2-yl)thio]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(3-hydroxy-4-nitro-3-phenyl-2H-thiophen-5-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 1180657-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 373.453
• InChiKey: JWQYXSNDYUABTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-hydroxy-3-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrothiophen-2-yl)thio]-1-phenylethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以100%的产率得到2-[(3-nitro-4-phenylthiophen-2-yl)thio]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮二硫缩醛化学：由硝基烯酮二硫代乙酸酯和氯甲基酮合成2-烷硫基-3-硝基噻吩

  摘要：

  通过简单，廉价且易于获得的2-硝基-1,1-乙基二硫代二钾二钾与α-氯甲基酮在四丁基溴化铵（TBAB）催化下的甲苯反应，可以有效合成高度官能化的3-硝基噻吩。噻吩的形成对氯非常敏感并且对氯具有选择性，氯作为α-氯甲基酮中的离去基团存在。

  DOI：

  10.1021/jo9008639
• 作为产物：
  描述：

  dipotassium 2-nitroethylene-1,1-dithiolate 、 alpha-氯乙酰苯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2-[(4-hydroxy-3-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrothiophen-2-yl)thio]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮二硫缩醛化学：由硝基烯酮二硫代乙酸酯和氯甲基酮合成2-烷硫基-3-硝基噻吩

  摘要：

  通过简单，廉价且易于获得的2-硝基-1,1-乙基二硫代二钾二钾与α-氯甲基酮在四丁基溴化铵（TBAB）催化下的甲苯反应，可以有效合成高度官能化的3-硝基噻吩。噻吩的形成对氯非常敏感并且对氯具有选择性，氯作为α-氯甲基酮中的离去基团存在。

  DOI：

  10.1021/jo9008639

文献信息

• Nitroketene dithioacetal chemistry: Synthesis of 2-alkylthio-3-nitrothiophenes from nitroketene dithioacetate and chloromethyl ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Vasantham

  DOI：10.1021/jo9008639

  日期：2009.9.4

  An effective synthesis of highly functionalized 3-nitrothiophenes was achieved from the reaction of simple, inexpensive, and readily available dipotassium 2-nitro-1,1-ethylyenedithiolate with α-chloromethyl ketones in toluene catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB). Thiophene formation is highly sensitive and selective for chlorine, present as a leaving group in α-chloromethyl ketones.

  通过简单，廉价且易于获得的2-硝基-1,1-乙基二硫代二钾二钾与α-氯甲基酮在四丁基溴化铵（TBAB）催化下的甲苯反应，可以有效合成高度官能化的3-硝基噻吩。噻吩的形成对氯非常敏感并且对氯具有选择性，氯作为α-氯甲基酮中的离去基团存在。