N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetic acid | 1208228-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetic acid
• 英文别名: N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylendiamine-N'-acetic acid；N-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)glycine；N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine-N′-acetic acid；N,N,N'-tris-2-picolylethylenediamine-N'-acetic acid；tpenaH；2-[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1208228-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₂
• 分子量: 391.473
• InChiKey: AJSZULQLIYHBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetic acid 、 N-甲基-D-葡胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)-N-methyl-N-((2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。

  公开号：

  WO2018033719A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二-2-吡啶甲基乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过五齿配体的钴配合物开启氧活化†

  摘要：

  单阴离子Ñ 4 ø配体Ñ甲基Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基）乙二胺ñ “ -乙酸甲酯（mebpena - ）进行氧化的C-N键在Co的存在（裂解II）和O 2。所得的两个片段与产物[Co III（2-吡啶基甲酸酯）（甲萘醌）] ClO 4中的金属离子配位（甲萘醌- = N-甲基-N '-（2-吡啶基甲基）乙二胺-N'-乙酰基） 。在氯离子和[Co III（mebpena）Cl] +的存在下，键裂解不会发生，含有完整mebpena - ，可被分离。该mebpena的氧化不稳定性-在有限（存在II）和空气鲜明对比的家庭五在他们的钴配合物和六齿配体密切相关的氧化稳定性。配对[Co III Cl（mebpena）] +和[Co II Cl（bztpen）] +上的循环伏安法，bztpen =N-苄基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）乙二胺的结果显示，用吡啶供体取代羧基供体会导致E °（Co（II）/

  DOI：

  10.1039/c1dt10594a

文献信息

• Too Many Cooks Spoil the Broth – Variable Potencies of Oxidizing Mn Complexes of a Hexadentate Carboxylato Ligand
  作者：Claire Deville、Maik Finsel、David P. de Sousa、Barbara Szafranowska、Julian Behnken、Simon Svane、Andrew D. Bond、Rune Kirk Seidler‐Egdal、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1002/ejic.201500210

  日期：2015.7

  the procatalyst [Mn(tpena)(H2O)](ClO4) tpena– = N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N′-acetate}, it is perhaps surprising that this complex can catalyze the epoxidation of alkenes. When peracetic acid is used as terminal oxidant, the selectivity and rates of reactions are comparable with those reported for the manganese complexes of the commonly employed neutral tetradentate N4 ligands under

  鉴于前催化剂中单阴离子配体的六齿性 [Mn(tpena)(H2O)](ClO4) tpena– = N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetate}，它可能是令人惊讶的是，这种配合物可以催化烯烃的环氧化。当过乙酸用作末端氧化剂时，反应的选择性和反应速率与在类似条件下常用中性四齿 N4 配体的锰配合物报道的那些相当。使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 时，环辛烯转化率相似；然而，选择性大大降低。在没有有机底物的情况下，[MnII(tpena)]+ 通过 TBHP 催化水氧化（初始速率约 23 mmol/h，当 [Mn] = 0.1 mM，室温下）。为了解释催化环氧化选择性的变化和对竞争性水氧化的观察，我们建议可以从 [MnII(tpena)]+ 生成几种基于金属的氧化剂（“cooks”）。这些体现了不同的效力。最强的，因此选择性最低的，被认为是
• IRON AND MANGANESE COMPLEXES COMPRISING HEXADENTATE MONOCARBOXYLATO-CONTAINING LIGANDS AND THEIR USE FOR THE CATALYSIS OF OXIDATION REACTIONS
  申请人：University of Southern Denmark

  公开号：US20140350256A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to iron and manganese complexes based on hexadentate ligand systems containing one carboxylato donor and five nitrogen donor atoms and to their use in methods for the catalysis of the oxidation of organic substrates. The manganese complexes of the invention also may be used as (pro)-catalysts in methods for the catalysis of water.

  本发明涉及基于六齿配体体系的铁和锰络合物，其中含有一个羧酸配体供体和五个氮配体供体原子，并且涉及它们在有机底物氧化催化方法中的应用。本发明的锰络合物还可用作水催化方法中的（前）催化剂。
• Polypyridine ligands as potential metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Luana La Piana、Valentina Viaggi、Luigi Principe、Stefano Di Bella、Francesco Luzzaro、Maurizio Viale、Nadia Bertola、Graziella Vecchio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111315

  日期：2021.2

  often able to restore carbapenem susceptibility. We synthesized polypyridyl ligands, N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine, N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine, N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine-N-acetic acid (N,N,N′-tris(2-pyridylmethyl)-ethylenediamine-N′-acetic acid, which can form zinc(II) complexes. We tested their ability to restore the antibiotic activity of meropenem against

  细菌已经对最常用的抗生素产生了多种耐药机制。特别是，锌依赖性金属-β-内酰胺酶产生细菌的威胁越来越大，治疗选择有限。最近研究了锌螯合剂作为金属-β-内酰胺酶抑制剂，因为它们通常能够恢复碳青霉烯的敏感性。我们合成了多吡啶基配体，N , N '-双(2-吡啶基甲基)-乙二胺，N,N,N'-三(2-吡啶基甲基)-乙二胺，N , N'-双(2-吡啶基甲基)-乙二胺-N-乙酸(N,N,N'-三(2-吡啶基甲基)-乙二胺-N'-乙酸，可以形成锌(II)配合物。我们测试了它们恢复美罗培南对从血液和金属β-内酰胺酶生产者（肺炎克雷伯菌、阴沟肠杆菌和嗜麦芽窄食单胞菌）中分离的三种临床菌株的抗生素活性的能力。我们功能化了 N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-乙二胺与 D-丙氨酰-D-丙氨酰-D-丙氨酸甲酯，目的是增加细菌摄取。我们观察到四种多吡啶配体与美罗培南对所有测试分离株的协同活性，而组合N
• Directing a Non-Heme Iron(III)-Hydroperoxide Species on a Trifurcated Reactivity Pathway
  作者：Christina Wegeberg、Frants R. Lauritsen、Cathrine Frandsen、Steen Mørup、Wesley R. Browne、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1002/chem.201704615

  日期：2018.4.6

  The reactivity of [FeIII(tpena)]2+ (tpena=N,N,N′‐tris(2‐pyridylmethyl)ethylenediamine‐N′‐acetate) as a catalyst for oxidation reactions depends on its ratio to the terminal oxidant H2O2 and presence or absence of sacrificial substrates. The outcome can be switched between: 1) catalysed H2O2 disproportionation, 2) selective catalytic oxidation of methanol or benzyl alcohol to the corresponding aldehyde

  [Fe III（tpena）] 2+（tpena = N，N，N'-三（2-吡啶基甲基）乙二胺-N'-乙酸盐）作为氧化反应催化剂的反应性取决于其与末端氧化剂H的比例2 O 2以及是否存在牺牲性底物。结果可以在以下之间进行切换：1）催化的H 2 O 2歧化，2）甲醇或苄醇选择性催化氧化为相应的醛，或3）萜烯配体的氧化分解。提出了一种共同的机制，该机制涉及在检测到的瞬时紫色低自旋（S= ）[（tpenaH）Fe III O-OH] 2+。生成的铁（IV）氧代和羟基均参与可控的氢原子转移（HAT）反应。用较弱的σ给体配体羧酸盐，在的[Fe（OOH）（tpenaH）]的光谱特性的最显着的差异的存在一致2+及其共轭碱，的[Fe（OO）（tpenaH）] +，相比到由中性多齿仅N配体支持的非血红素铁（III）过氧化物类似物，是分配给配体-金属电荷转移（LMCT）过渡的可见吸收带的最大值发生了蓝移的最大值，并证实了这一点前体催化剂的Fe
• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US10961223B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明提供了用于治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物细菌感染的方法的化合物，所述方法包括将所述化合物与β-内酰胺类抗生素（同时、分别或依次）联合给药，其中所述化合物具有通式I： (I) (其中：Q 是对 Zn2+ 离子有选择性的亲脂性锌螯合基团，它包括至少一个，最好是两个或更多 （例如 2、3 或 4 个）任选取代的不饱和杂环，例如5或6元杂环（此类环最好包括至少一个选自N、S和O的杂原子，最好是N）；其中任选取代基可选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个 L（可以相同或不同）是共价键或连接体；每个 W（可以相同或不同）是非肽亲水基团，包括一个或多个羟基；以及 x 是 1 至 3 的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或原药。