trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: trans-2-benzoylcyclopropanecarbaldehyde；trans-1-Benzoyl-2-formylcyclopropan；2alpha-Benzoylcyclopropane-1beta-carbaldehyde；(1R,2R)-2-benzoylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AYNOAUPZPAXOGM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol9002898
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s

文献信息

• Chiral cyclopentadienyl Rh^III-catalyzed enantioselective cyclopropanation of electron-deficient olefins enable rapid access to UPF-648 and oxylipin natural products
  作者：Coralie Duchemin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/c8sc05702h

  日期：——

  Chiral cyclopentadienyl RhIII complexes efficiently catalyze enantioselective cyclopropanations of electron-deficient olefins with N-enoxysuccinimides as the C1 unit. Excellent asymmetric inductions and high diastereoselectivities can be obtained for a wide range of substrate combinations. The reaction proceeds under mild conditions without precautions to exclude air and water. Moreover, the synthetic

  手性环戊二烯基 Rh III配合物可有效催化以N-烯氧基琥珀酰亚胺为 C1 单元的缺电子烯烃的对映选择性环丙烷化反应。对于广泛的底物组合可以获得优异的不对称诱导和高非对映选择性。反应在温和条件下进行，无需采取排除空气和水的措施。此外，通过氧脂素天然产物家族成员和 KMO 抑制剂 UPF-648 的简明合成，证明了所开发方法的合成实用性。
• 一种氮杂环卡宾催化的含环丙烷骨架烯酮化合物的制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114644578B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开一种氮杂环卡宾催化的含环丙烷骨架烯酮化合物的制备方法及用途。所述的化合物结构通式如下：其中其中R1为苯基、取代苯基或噻吩，R2为苯基、取代苯基、2‑萘基或2‑噻吩。所述的化合物普适性好，具有优异的产率高达94％、非对映选择性大于20:1以及良好的生物活性。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed C-acylation reaction for access to linear aminoenones
  作者：Jie Lv、Yingling Nong、Kai Chen、Qingyun Wang、Jiamiao Jin、Tingting Li、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.084

  日期：2023.1

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed carbonyl nucleophilic substitution reaction between 1-cyclopropylcarbaldehydes and N-sulfonyl imines is developed for access to linear β-aminoenone products. The β-aminoenones containing cyclopropyl fragments can be afforded in moderate to excellent yields under mild conditions. The reaction features excellent trans-diastereoselectivities and the desired aminoenone

  开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和N-磺酰基亚胺之间的羰基亲核取代反应，用于获得线性β-氨基烯酮产物。含有环丙基片段的β-氨基烯酮可以在温和条件下以中等至优异的产率提供。该反应具有优异的反式非对映选择性，所需的氨基烯酮产物均以Z异构体形式提供。
• Synthesis of cyclopropanes through gold-catalyzed [2 + 1] cycloaddition of allenamides with sulfoxonium ylides
  作者：Tong Hong、Yongchun Liu、Kun Zhao、Song Cheng、Qingsong Liu、Shuting Zhang、Ying Zhong、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00390f

  日期：——

  precursors or key reaction intermediates benefits the development of a wide range of reactions. Herein, we report a facile protocol for the synthesis of this compound through gold-catalyzed [2 + 1] cycloaddition of allenamides with sulfoxonium ylides. The reaction exhibited good functional group tolerance and high efficiency, affording the products in good to excellent yields with good diastereoisomerism

  环丙基广泛存在于医药产品中，它们作为前体或关键反应中间体的应用有利于广泛反应的发展。在此，我们报告了一种通过金催化的 [2 + 1] 烯丙胺与氧化亚叶立德的环加成反应合成该化合物的简便方案。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，使产物具有良好的非对映异构性和良好的收率。磺酰胺基团和金催化剂之间的空间位阻决定了形成的顺式-环丙烷产物的主要构型。此外，醛可以在施密特反应条件下转化为酰胺，在还原条件下转化为醇。
• Organic-Catalyst-Mediated Cyclopropanation Reaction
  作者：Charles D. Papageorgiou、Steven V. Ley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200390222

  日期：2003.2.17