4-[3-(allyloxy)-2-iodo-3-methoxypropyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 586953-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-(allyloxy)-2-iodo-3-methoxypropyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 586953-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: FJGMSNBWLALWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(allyloxy)-2-iodo-3-methoxypropyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三乙基硼 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (r-2,t-3,c-4)-1,6-dimethoxy-1,3,3a,4,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180
• 作为产物：
  描述：

  8-[3-(allyloxy)-2-iodo-3-methoxypropyl]-8-methoxy-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-diene 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-[3-(allyloxy)-2-iodo-3-methoxypropyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛中心控制的卤代缩醛的高度立体选择性自由基环化。

  摘要：

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200390180

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Cyclization of Haloacetals Controlled by the Acetal Center
  作者：Félix Villar、Tanja Kolly-Kovac、Olivier Equey、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.200390180

  日期：2003.4.4

  A systematic investigation of radical haloacetal cyclizations (Ueno-Stork reaction) where the acetal center is the unique stereogenic element is reported. This highly diastereoselective reaction can be used for the preparation of polysubstituted tetrahydrofurans and gamma-lactones. We report herein the full experimental details of reactions where up to three new chiral centers are created. To demonstrate

  报道了系统的自由基卤缩醛环化（Ueno-Stork反应）的研究，其中缩醛中心是独特的立体生成元素。该高度非对映选择性反应可用于制备多取代的四氢呋喃和γ-内酯。我们在此报告了最多创建三个新手性中心的反应的全部实验细节。为了证明这种方法的潜力，已经实现了与生物活性木脂素相关的（+）-依加醇化物和三环缩醛的短合成。