3-methyl-1,2,3-oxadiazolinium tosylate | 70377-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3-oxadiazolinium tosylate
• 英文别名: 3-methyl-4,5-dihydro-[1,2,3]oxadiazolium; toluene-4-sulfonate；1,2,3-Oxadiazolium, 4,5-dihydro-3-methyl-, salt with 4-methylbenzenesulfonic acid (1:1)；4-methylbenzenesulfonate;3-methyl-4,5-dihydrooxadiazol-3-ium
• CAS: 70377-73-0
• 化学式: C₃H₇N₂O*C₇H₇O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: QUBNFVXCGNKJCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿昔洛韦 、 3-methyl-1,2,3-oxadiazolinium tosylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-[2-(methylnitrosamino)ethyl]acycloguanosine
  参考文献：
  名称：

  Loeppky, Richard N.; Yu, Li; Gu, Feng, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 10995 - 11005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺对甲苯磺酸盐 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2,3-oxadiazolinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Unusually facile solvolysis of primary tosylates. A case for participation by the N-nitroso group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a025

文献信息

• 4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazole: A Very Elusive Key Intermediate in Various Important Chemical Transformations
  作者：Klaus Banert、Neeraj Singh、Benjamin Fiedler、Joachim Friedrich、Marcus Korb、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201502326

  日期：2015.10.19

  4,5‐Dihydro‐1,2,3‐oxadiazoles are postulated to be key intermediates in the industrial synthesis of ketones from alkenes, in the alkylation of DNA in vivo, and in the decomposition of N‐nitrosoureas; they are also a subject of great interest for theoretical chemists. In the presented report, the formation of 4,5‐dihydro‐1,2,3‐oxadiazole and the subsequent decay into secondary products have been studied

  推测4,5-二氢-1,2,3-恶二唑是从烯烃工业合成酮，体内DNA烷基化以及N-亚硝基脲分解的关键中间体。它们也是理论化学家非常感兴趣的主题。在本报告中，已通过NMR监测分析研究了4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的形成及其随后降解为副产物的过程。现在，通过1 H，13 C和15 N NMR光谱以及在非常低的温度下进行的相关2D实验，已经证实了逃避特性难以捉摸的特性。我们用适当取代的N进行的实验在非极性条件下使用th（I）醇盐作为碱的亚硝基脲回答了有关4,5-二氢-1,2,3-恶二唑的存在及其副产物的重要问题。
• Thiol Oxidation by 1,2,3-Oxadiazolinium Ions, Presumed Carcinogens
  作者：Richard N. Loeppky、Aloka Srinivasan

  DOI：10.1021/tx00048a001

  日期：1995.9

  behavior of these compounds toward typical "cellular nucleophiles". Each of these substances oxidizes benzenethiol to diphenyl disulfide. The reaction in aqueous buffer at pH 7.4 is rapid. Reaction of 1b with benzenethiol gives, in addition to the disulfide, benzene, biphenyl, azobenzene, diphenyl sulfide, aniline, and glycolaldehyde. Similar products are obtained from 3. Phenyldiazene is postulated as

  已经提出了3-烷基-1，2，3-恶二唑啉鎓离子1作为（2-羟乙基）亚硝胺活化中的反应性中间体。3-甲基1,2,3-恶二唑啉甲苯磺酸盐（1a），2-乙基-1-甲氧基-2-苯基重氮硼酸四氟硼酸酯（3）和3-苯基1,2,3-恶二唑啉三氟甲磺酸盐（1b）的反应）用硫醇进行了研究，以确定这些化合物对典型的“细胞亲核试剂”的行为。这些物质均将苯硫醇氧化为二苯基二硫化物。在pH 7.4的水性缓冲液中反应迅速。1b与苯硫醇的反应除二硫化物外，还得到苯，联苯，偶氮苯，二苯硫醚，苯胺和乙醇醛。从3获得了类似的产品。在此过程中，假定苯基二氮烯为中间体，在苯硫醇的存在下，由重氮甲酸苯基酯生成的产物具有相似的产物。推测二氮杂苯是从与N相邻的CH上夺取质子而产生的。1a与N-乙酰半胱氨酸反应生成相应的二硫键的反应动力学显示出对每种反应物和碱催化的一级依赖性。这些模型化学实验的数据表明，1,2,3-恶二唑啉离子可与细胞
• Loeppky, Richard N.; Yu, Li; Gu, Feng, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 10995 - 11005
  作者：Loeppky, Richard N.、Yu, Li、Gu, Feng、Ye, Qiuping

  DOI：——

  日期：——
• Unusually facile solvolysis of primary tosylates. A case for participation by the N-nitroso group
  作者：Steven R. Koepke、Robert Kupper、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/jo01329a025

  日期：1979.7