4-Pentenoic acid hydrazide | 86538-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Pentenoic acid hydrazide
• 英文别名: pent-4-enoic hydrazide；4-pentenoic hydrazide；4-pentenoyl hydrazide；pent-4-enoylhydrazine；4-pentenoylhydrazide；4-pentenohydrazide；Pent-4-enehydrazide
• CAS: 86538-23-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD14155853
• 分子量: 114.147
• InChiKey: OJZGZEFTNZHDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  264.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Pentenoic acid hydrazide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-((R)-5-Oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl)-cyclohexyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性还原和裂解稠合四氢哒嗪的NN键：官能化内酰胺的途径

  摘要：

  4,4a，5,6-四氢吡咯并[1,2- ]哒嗪-7（3 ）-ones（3）的CN键在亚当斯催化剂上被氢高立体选择性地还原。产物（6）被-乙酰化，然后NN键可以被液态氨中的钠裂解而得到内酰胺（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81045-5
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-Pentenoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Flexible Triazolylbutanoic Acid as a Highly Potent Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor

  摘要：

  为了系统地探索和理解基于lesinurad的命中化合物（1c）的结构-活性关系（SAR），该化合物是通过将lesinurad中的S原子替换为CH2得到的，设计并合成了18个化合物（1a–1r），并对其进行了体外URAT1抑制活性测试。SAR探索发现了一个高效的柔性URAT1抑制剂1q，其活性比母体lesinurad高31倍（对于人URAT1的IC50值，1q为0.23 μM，而lesinurad为7.18 μM）。本研究发现了一种柔性分子骨架，如1q所示，这可能作为进一步开发高效URAT1抑制剂的有前景的原型骨架，并且表明lesinurad中的S原子对其URAT1抑制活性并非必需。

  DOI：

  10.3390/molecules21111543

文献信息

• Intramolecular and intermolecular diels-alder reactions of acylhydrazones derived from methacrolein and ethylacrolein
  作者：Sylvia J. Allcock、Thomas L. Gilchrist、Stephen J. Shuttleworth、Frank D. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96054-5

  日期：1991.1

  The intramolecular Diels-Alder reactions of hydrazones derived from methacrolein or ethylacrolein and terminally unsaturated N-acyl-N-methylhydrazines have been investigated. The hydrazones 7b and 7c derived from N-methyl-N-pent-4-enoylhydrazine 3b were found to undergo intramolecular [4 + 2] cycloaddition above 140 °C and the pyridopyridazines 12 were isolated. The corresponding hydrazones 8b and

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。
• Stereocontrolled Synthesis of Functionalized <i>cis</i>-Cyclopentapyrazolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines
  作者：Joshua Gergely、Jeremy B. Morgan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo061537j

  日期：2006.11.1

  The reaction of alkene-tethered α-ketocarboxylic acid derivatives with monosubstituted hydrazines allows highly substituted cis-cyclopentapyrazolidine ring systems 4 to be constructed rapidly. Successful cyclocondensations are realized under thermal reaction conditions; in some cases, protic or Lewis acids accelerate these reactions. α-Methoxy-α,β-unsaturated esters are suitable alkene components, as

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。
• 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles as .alpha..sub.v .beta..sub.3
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06153628A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  This invention relates to 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-Oxadiazoles of Formula (I) which are useful as antagonists of .alpha..sub.v .beta..sub.3 and related integrin receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion and the tretment of angioginic disorders, inflammation, bone degradation, tumors, metastases, thrombosis, and other cell aggregation-related conditions.

  这项发明涉及公式（I）的1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑，它们可作为αvβ3及相关整合素受体的拮抗剂。涉及制药组合物，其包含这种化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞粘附以及治疗血管生成障碍、炎症、骨质降解、肿瘤、转移瘤、血栓形成和其他与细胞聚集相关的疾病。
• 三氮唑正丙酸类URAT1抑制剂、制备方法及 其在高尿酸血症和痛风治疗上的用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN105820130B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及高尿酸血症和痛风的药物领域。具体而言，本发明涉及一类含三氮唑正丙酸结构的尿酸转运体1(URAT1)抑制剂、其制备方法、及含有它们的药物组合物以及它们在制备治疗高尿酸血症和痛风中的应用。其中，各个取代基如说明书所示。
• Macrocyclic Compounds As Antiviral Agents
  申请人：Di Francesco Maria Emilia

  公开号：US20090258891A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I): wherein W, n, R 1 , R a , R b , R 3 , R 4 , M, Z, ring A and ring B are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及式(I)的大环化合物： 其中W，n，R1，Ra，Rb，R3，R4，M，Z，环A和环B在此被定义，并且其药学上可接受的盐，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。