methyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanoate | 1422012-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1422012-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: WKDQWVCOBLMLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanoate 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍催化的α-氟-β-酮酸酯与环烯酮的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。

  DOI：

  10.1071/ch14187
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苯甲酰乙酸甲酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 三乙胺 作用下， 反应 70.0h， 以86%的产率得到methyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍催化的α-氟-β-酮酸酯与环烯酮的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。

  DOI：

  10.1071/ch14187

文献信息

• Synthesis of α-Alkylated β-Ketoesters by Alkoxycarbonylation/Michael Addition Domino Reaction
  作者：Benoit Wahl、Yann Philipson、Hélène Bonin、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1021/jo3026143

  日期：2013.2.15

  palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of an α-chloro ketone can be efficiently combined to a Michael addition reaction in a new two-step domino reaction, allowing the synthesis of original highly functionalized α-alkylated β-ketoesters. The scope of the reaction was extended to several α-chloro ketones and Michael acceptors with moderate to very good yields.

  钯催化的α-氯酮的烷氧基羰基化可以在新的两步多米诺反应中有效地与迈克尔加成反应结合，从而可以合成原始的高度官能化的α-烷基化β-酮酸酯。反应范围扩大到了几种α-氯代酮和迈克尔受体，产率中等至非常好。
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。