1-phenyl-2-(propylthio)ethan-1-one | 14680-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(propylthio)ethan-1-one
• 英文别名: Phenacylpropylsulfid；1-Phenyl-2-propylsulfanylethanone
• CAS: 14680-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: CDHWYBOWDKPDJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1870 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(propylthio)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (RS)-2-propylthio-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of heteroaryl β-hydroxy sulfides catalyzed by Humicola lanuginosa lipase

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed resolution of heteroaryl substituted beta-hydroxy sulfides by irreversible transesterification using vinyl acetate as acylating agent is discussed. The ee of the resolved alcohols was determined from the H-1 NMR of their corresponding (S)-(+)-O-acetylmandelic acid esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00148-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-phenyl-2-(propylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的硫醛的噻吩-狄尔斯-阿尔德反应连续流动合成2H-硫吡喃

  摘要：

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001343

文献信息

• Effects of adjacent acceptors and donors on the stabilities of carbon-centered radicals
  作者：F. G. Bordwell、Xianman Zhang、Mikhail S. Alnajjar

  DOI：10.1021/ja00046a003

  日期：1992.9

  the electron-withdrawing effect of the group is large, as in Fsub 3}Csup sm_bullet}} and Mesub 3}Nsup +}CHsub 2}sup sm_bullet}} radicals, the net effect is to destabilize the radical relative to the methyl radical. The RSEs of 12 radicals of the type RSCsup sm_bullet}}HG or PhSCsup sm_bullet}}HG, relative to that of the GCHsub 2}sup sm_bullet}} radical, were foundmore » to increase progressively

  21 个自由基 GCHsub 2}sup sm_bullet}} 的自由基稳定能 (RSE)，其中 G 是电子供体或受体基团，是根据均裂 CH 键解离能（Delta}BDE 相对于甲烷）。发现这些 RSE 与已报告的理论计算 RSE 以及通过平均来自九种不同方法的 RSE（文献 RRSsub x} 量表）获得的 RSE 的顺序相当吻合。但从 Delta}BDE 估计的 RSE 几乎无一例外地更大，因为理论计算和 RRSsub x} 方法大大低估了大多数 RSE 的大小。发现 GCHsub 2}Psup sm_bullet}} 自由基的 RSE 增强到 G 能够离域相邻碳原子上的奇数电子的程度，并且由于在G. 大多数基团稳定自由基，但当基团的吸电子效应较大时，如 Fsub 3}Csup sm_bullet}} 和 Mesub 3}Nsup +}CHsub 2 }sup
• Catalyst-Free Insertion of Sulfoxonium Ylides into Aryl Thiols. A Direct Preparation of β-Keto Thioethers
  作者：Rafael M. P. Dias、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01470

  日期：2016.6.17

  Insertion of sulfoxonium ylides into the S–H bond of aryl thiols without the need for a catalyst is demonstrated, furnishing β-keto thioethers in excellent yield in most cases. The method overcomes traditional syntheses that employ metal catalysts in combination with diazo compounds or toxic and hard-prepared haloketones. The experimental setup consists of mixing the reagents in acetonitrile at room

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。
• Cooperative Photoinduced/Brønsted Acid Catalyzed Cycloaddition of Transient Thioaldehydes and <i>ortho</i>-Quinone Methides toward a Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,3]oxathiines
  作者：Florian Sachse、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00588

  日期：2021.4.2

  in situ generation and ensuing cycloaddition of thioaldehydes and ortho-quinone methides transiently formed under irradiation with UV-A light and Brønsted acid catalysis, respectively, has been developed giving direct access to benzo[e][1,3]oxathiines in good to excellent yields and diastereoselectivity. Both electron-rich and electron-poor thioaldehydes easily react with a broad range of ortho-quinone

  已经开发了一种合作的一锅法，用于原位生成并随后分别在UV-A光和Brønsted酸催化下短暂形成的硫代醛和邻醌甲基化物环加成反应，从而可以直接获得苯并[ e ] [ 1,3]氧杂蒽酮具有良好的收率和非对映选择性。富电子和贫电子的硫醛都可以在环境温度下以很短的反应时间轻松地与各种邻苯二甲基甲烷反应，以提供各种S，O-杂环。
• The thiol-sulfoxonium ylide photo-click reaction for bioconjugation
  作者：Chuan Wan、Zhanfeng Hou、Dongyan Yang、Ziyuan Zhou、Hongkun Xu、Yuena Wang、Chuan Dai、Mingchan Liang、Jun Meng、Jiean Chen、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d2sc05650j

  日期：——

  Thiol-sulfoxonium ylide photo-click chemistry: an ultrafast and highly cysteine-specific method for protein functionalization and proteome profiling.

  巯基-锍跃层光点击化学：一种用于蛋白质功能化和蛋白质组分析的超快、高度特异的半胱氨酸方法。
• 5-R-Thiomethyl- and 5-R-Sulfonylmethyl-5-phenylhydantoins
  作者：Loren M. Long

  DOI：10.1021/ja01215a011

  日期：1946.11