3-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 1242978-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1242978-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN
• 分子量: 264.165
• InChiKey: URHFQFRKTDDGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]ethanamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以58%的产率得到N,N-dimethyl-2-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]ethanamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的2-叔戊基色胺的重排研究

  摘要：

  用N-溴丁二酰亚胺处理2-叔戊烯基色胺可以使海洋天然产物氟他胺C和叔戊烯基移至所得吡咯并[2,3- b ]吲哚的3a-位的类似物（70- 80％）。通过DIBAL-H还原氟雌胺C获得二氢氟雌胺C。吲哚部分的溴化或N-甲基化不影响重排的过程。 生物碱-氟他胺-吲哚-海洋天然产物-异戊二烯迁移

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218811
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 在 3-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过支链选择性烯丙基化构建 C2-吲哚基-季盐中心：实现 （±）-mersikarpine 生物碱的简明全合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种使用烯丙基硼酸进入 C2-吲哚基全碳季铵中心的分支选择性烯丙基化策略。这种方法具有广泛的官能团耐受性和可扩展性，并依赖于易于获得的烯丙基醇前体。重要的是，吲哚的 C3 位置保持自由，为进一步的合成精炼提供了手柄。由密度泛函理论 （DFT） 证实的机理途径表明，烯丙基硼化过程中涉及吲哚宁中间体和 Zimmerman-Traxler 样过渡态。该方法证明了其功效，将该方法应用于 （±）-mercirpine 生物碱的全合成，并能够正式合成其他生物碱，例如 （±）-scholarisine G、（±）-melodinine E 和 （±）-亮康氧嘧啶。

  DOI：

  10.1039/d3sc04732f

文献信息

• Study on the NBS-Induced Rearrangement of 2-tert-Prenyltryptamines
  作者：Thomas Lindel、Santosh Adla、Gregor Golz、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1218811

  日期：2010.7

  2-tert-prenyltryptamines with N-bromosuccinimide gives clean access to the marine natural product flustramine C and analogues with the tert-prenyl group shifted to the 3a-position of the resulting pyrrolo[2,3-b]indole (70-80%). Dihydroflustramine C was obtained by DIBAL-H reduction of flustramine C. Bromination or N-methylation of the indole moiety does not influence the course of the rearrangement. alkaloids - flustramines

  用N-溴丁二酰亚胺处理2-叔戊烯基色胺可以使海洋天然产物氟他胺C和叔戊烯基移至所得吡咯并[2,3- b ]吲哚的3a-位的类似物（70- 80％）。通过DIBAL-H还原氟雌胺C获得二氢氟雌胺C。吲哚部分的溴化或N-甲基化不影响重排的过程。 生物碱-氟他胺-吲哚-海洋天然产物-异戊二烯迁移