(E/Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol | 118789-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-(trimethylsilyl)undec-5-en-1-yn-3-ol；3-Hydroxy-1-trimethylsilyl-undec-5Z-ene-1-yne；(Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 118789-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: BLAUNJBOOWTFLY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of Leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B-4 1 was prepared from two chiral synthons 8 and 14. The chiral secondary alcohols of 8 and 14 were constructed by BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed enantioselective alkynylzinc addition to aldehydes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.09.013
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E/Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of cyclopropyl δ-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol: advanced intermediates of solandelactone A and B

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of cyclopropyl delta-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol is accomplished with predictable absolute stereochemistry via organocatalytic and catalytic asymmetric transfer hydrogenation reactions. The salient feature of this protocol is the genesis of chirality through an organocatalytic reaction and utilized for installing a critical bifunctional trans-cyclopropane motif, which is a key segment of every representative member of the oxylipin class of natural products such as solandelactone A and B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.008

文献信息

• Antiinflammatory leukotriene B.sub.4 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05116981A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  This invention encompasses novel analogs of Leukotriene B.sub.4 which are selected from a compound of formula I, B--C.apprxeq.C--CH.sub.2 C(M.sub.2)--C.apprxeq.C--Y--C(M.sub.1)--A, or formula II, B--C.apprxeq.C--CH.sub.2 C(M.sub.2)--C.apprxeq.C--P--R.sub.5 --A: wherein Y is: ##STR1## wherein P is: ##STR2## Patentable intermediates, process for making the novel analogs and intermediates and preparation of useful pharmacological agents comprising the analogs and intermediates are part of this invention.

  本发明涵盖了Leukotriene B.sub.4的新型类似物，所选自化合物的公式I，B--C.apprxeq.C--CH.sub.2 C(M.sub.2)--C.apprxeq.C--Y--C(M.sub.1)--A，或者公式II，B--C.apprxeq.C--CH.sub.2 C(M.sub.2)--C.apprxeq.C--P--R.sub.5 --A：其中Y为：##STR1## 其中P为：##STR2## 本发明还涉及可专利化的中间体，制备新型类似物和中间体的过程以及制备包括类似物和中间体的有用药理制剂。
• Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302
  作者：Carmen E. Burgos、Eldon G. Nidy、Roy A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93452-5

  日期：——
• Leggeri, Paolo; Giacomo, Marcello Di; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2759 - 2776
  作者：Leggeri, Paolo、Giacomo, Marcello Di、Azzolina, Ornella、Vercesi, Dina、Pirillo, Demetrio

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1
• BURGOS, C. E.;NIDY, E. G.;JOHNSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5081-5084
  作者：BURGOS, C. E.、NIDY, E. G.、JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——