5(S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-12(R)-[(triethylsilyl)oxy]-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid methyl ester | 1027981-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-12(R)-[(triethylsilyl)oxy]-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-12-triethylsilyloxyicosa-6,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 1027981-26-5
• 化学式: C₄₃H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 703.166
• InChiKey: NUIYPKUGNSJRAH-FFASHJKISA-N

物化性质

• 沸点：
  677.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.86
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-12(R)-[(triethylsilyl)oxy]-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-(dimethoxy-phosphoryl)-dec-8-en-6-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5(S)-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-12(R)-[(triethylsilyl)oxy]-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2