L-homoserine | 143966-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-homoserine
• 英文别名: Alloc-Hser-OAll；Allyl ((allyloxy)carbonyl)-L-homoserinate；prop-2-enyl (2S)-4-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 143966-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: SXNKODULYQPEGS-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-homoserine 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成侧链延伸的二氨基二酸，用于固相合成肽二硫键模拟物

  摘要：

  二氨基二酸的固相掺入是合成肽二硫键模拟物的最有效方法之一。当前的二氨基二酸工具箱的局限性之一是仅可获得可能无法完全满足活性优化要求的四原子键合模拟物。在这项工作中，我们首次开发了一种新的二氨基二酸，其中包含一个五原子的硫醚（CC-SC-CC）桥。有了这种二氨基二酸，我们通过固相肽合成成功获得了含有新二硫键模拟物的催产素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.061
• 作为产物：
  描述：

  L-homoserine 、 3-溴丙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.80 g的产率得到L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  肽二硫键模拟物的基于二氨基二酸的固相合成

  摘要：

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302197

文献信息

• Design and Concise Synthesis of Fully Protected Analogues of <scp>l</scp>-γ-Carboxyglutamic Acid
  作者：Sheng Jiang、Peng Li、Christopher C. Lai、James A. Kelley、Peter P. Roller

  DOI：10.1021/jo061037q

  日期：2006.9.1

  The design and synthesis of four nonnaturally occurring amino acid analogues of l-γ-carboxyglutamic acid (Gla), appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS), is described. These amino acids are Bu-Mal 2, BCAH 3, Pen-Mal 4, and Cm-Gla 5. These Gla analogues have been designed to replace the glutamic acid of position 1 in the cyclic decapeptide G1TE, which is a potent inhibitor

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。
• Synthesis and Activity of Thioether-Containing Analogues of the Complement Inhibitor Compstatin
  作者：Patrick J. Knerr、Apostolia Tzekou、Daniel Ricklin、Hongchang Qu、Hui Chen、Wilfred A. van der Donk、John D. Lambris

  DOI：10.1021/cb2000378

  日期：2011.7.15

  essential for the structural stability and biological activity of many bioactive peptides. However, these bonds are labile to reducing agents, which can limit the therapeutic utility of such peptides. Substitution of a disulfide bond with a reduction-resistant cystathionine bridge is an attractive means of improving stability while imposing minimal structural perturbation to the peptide. We have applied

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。
• Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-<i>O</i>- (<i>N</i>‘-Boc-<i>N</i>‘-methyl)-aminohomoserine, an Amino Acid for the Facile Preparation of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown、Iana M. Serafimova、Oscar Silva

  DOI：10.1021/jo026641p

  日期：2003.1.1

  The synthesis of N-Fmoc-O-(N'-Boc-N'-methyl)-aminohomoserine in 35% overall yield from L-homoserine is described. This amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Fmoc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The synthesis of this derivative greatly expands the availability of a previously developed neoglycopeptide synthesis strategy.
• Diaminodiacid bridge improves enzymatic and in vivo inhibitory activity of peptide CPI-1 against botulinum toxin serotype A
  作者：Jintao Shen、Jia Liu、Shuo Yu、Yunzhou Yu、Chao Huang、Xianghua Xiong、Junjie Yue、Qiuyun Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.055

  日期：2021.12
• Synthesis of Noncoded Amino Acids Bearing a Salicylaldehyde Tag for the Design of Reversible‐Covalent Peptides
  作者：Mattia Mason、Beatrice Nava、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Alberto Dal Corso

  DOI：10.1002/ejoc.202400229

  日期：——

  Insertion of electrophilic species on the structure of small molecule ligands or peptides is a well‐known strategy to increase their binding affinity for the target protein of interest. Among these reactive units, the salicylaldehyde (SA) tag can form remarkably stable imine bonds with the ε‐amino group of lysine, a highly frequent residue in proteins. In this work, we describe the optimized synthesis of two new noncoded α‐amino acids, starting from l‐homoserine and featuring the SA tag on the side chain. One of these final compounds was successfully inserted into a model tripeptide through in‐solution synthesis. These building blocks will allow the versatile insertion of the SA tag at suitable position of peptide sequences, opening to a tailored design of Lys‐engaging peptide ligands.