allyl 2-(N-allyloxycarbonyl)amino-4-bromobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-(N-allyloxycarbonyl)amino-4-bromobutanoate
• 英文别名: L-homoserine；prop-2-enyl (2S)-4-bromo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄
• 分子量: 306.156
• InChiKey: YNZGVGUZCNAYCI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate 、 allyl 2-(N-allyloxycarbonyl)amino-4-bromobutanoate 在 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  补体抑制剂康普他汀的含硫醚类似物的合成和活性

  摘要：

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。

  DOI：

  10.1021/cb2000378
• 作为产物：
  描述：

  L-homoserine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到allyl 2-(N-allyloxycarbonyl)amino-4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  补体抑制剂康普他汀的含硫醚类似物的合成和活性

  摘要：

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。

  DOI：

  10.1021/cb2000378

文献信息

• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。
• Efficient synthesis of a side-chain extended diaminodiacid for solid-phase synthesis of peptide disulfide bond mimics
  作者：Shuai-Shuai Sun、Junyou Chen、Rui Zhao、Donald Bierer、Jun Wang、Ge-Min Fang、Yi-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.061

  日期：2019.4

  Solid-phase incorporation of diaminodiacids is one of the most effective approaches for synthesis of peptide disulfide bond mimics. One of a limitation of current diaminodiacid toolbox is that only four-atom linkage mimics are available that may not fully meet the activity optimization requirement. In this work, we developed a new diaminodiacid that contains a five-atom thioether (C–C–S–C–C) bridge

  二氨基二酸的固相掺入是合成肽二硫键模拟物的最有效方法之一。当前的二氨基二酸工具箱的局限性之一是仅可获得可能无法完全满足活性优化要求的四原子键合模拟物。在这项工作中，我们首次开发了一种新的二氨基二酸，其中包含一个五原子的硫醚（CC-SC-CC）桥。有了这种二氨基二酸，我们通过固相肽合成成功获得了含有新二硫键模拟物的催产素。
• Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-<i>O</i>- (<i>N</i>‘-Boc-<i>N</i>‘-methyl)-aminohomoserine, an Amino Acid for the Facile Preparation of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown、Iana M. Serafimova、Oscar Silva

  DOI：10.1021/jo026641p

  日期：2003.1.1

  The synthesis of N-Fmoc-O-(N'-Boc-N'-methyl)-aminohomoserine in 35% overall yield from L-homoserine is described. This amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Fmoc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The synthesis of this derivative greatly expands the availability of a previously developed neoglycopeptide synthesis strategy.
• Diaminodiacid bridge improves enzymatic and in vivo inhibitory activity of peptide CPI-1 against botulinum toxin serotype A
  作者：Jintao Shen、Jia Liu、Shuo Yu、Yunzhou Yu、Chao Huang、Xianghua Xiong、Junjie Yue、Qiuyun Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.055

  日期：2021.12
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PRODUCTION OF MODIFIED GCC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRODUCTION D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR GCC MODIFIÉS
  申请人：[en]IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023097207A1

  公开（公告）日：2023-06-01

  The present invention relates to methods of producing a synthetic peptide or pharmaceutically acceptable salts thereof of SEQ ID NO: 1.