(Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 81154-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5‐(4‐chlorobenzylidene)-2‐thioxothiazolidin‐4‐one；5-(4-Chlorobenzylidene)rhodanine；(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-19-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS₂
• mdl: MFCD04969011
• 分子量: 255.749
• InChiKey: HIWUQEXWRIIIKB-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the transformation of 5-ylidenerhodanines into 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones

  摘要：

  The use of 3-substituted-2-mercaptoacrylic acids, synthesized via hydrolysis of 5-ylidenerhodanines for the preparation of 2,3,5-trisubstituted-4-thiazolidinones via a new variant of the one-pot, three-component reaction has been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.095
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [Et3NH][HSO4] catalyzed efficient synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates and their antitubercular activity
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Laxman Nawale、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-016-2484-0

  日期：2016.8

  We have described a highly efficient, safer protocol for the synthesis of 5-arylidene-rhodanine conjugates catalyzed by Bronsted acidic ionic liquid [Et3NH][HSO4] in excellent yields. The protocol offers cost-effective, environmentally benign, solvent-free conditions and recycle–reuse of the catalyst. The synthesized 5-arylidene-rhodanine conjugates were characterized on the basis of 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectral data. A series of 5-arylidene-rhodanine derivatives 3a–h, 4a–h were synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against dormant Mycobacterium tuberculosis H37Ra and M. bovis BCG strains. Moreover, compounds 3a, 3b, 3e, 3f, 3g, 3h and 4f exhibited good antitubercular activity and were also evaluated for anti-proliferative activity against MCF-7, A549 and HCT116 cell lines using modified MTT assay and found to be noncytotoxic. Compounds 3a–h and 4f were further screened for their antibacterial activity against four bacteria strains to assess their selectivity towards M. tuberculosis. Furthermore, in silico ADME prediction of all the tested compounds followed the criteria for orally active drug and, therefore, these compounds may have a good potential for eventual development as oral agents.

  我们描述了一种高效、更安全的合成5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物的方法，该方法采用布朗斯特酸性离子液体[Et3NH][HSO4]作为催化剂，产率极佳。该方案提供了成本效益高、环境友好、无溶剂的条件以及催化剂的回收再利用。合成的5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物通过1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据进行了表征。合成了一系列5-芳亚甲基-罗丹宁衍生物3a–h、4a–h，并评估了它们对休眠的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌BCG株的体外抗结核活性。此外，化合物3a、3b、3e、3f、3g、3h和4f显示出良好的抗结核活性，并使用改良的MTT assay评估了对MCF-7、A549和HCT116细胞系的抗增殖活性，发现它们无细胞毒性。化合物3a–h和4f进一步筛选了它们对四种细菌株的抗菌活性，以评估它们对结核分枝杆菌的选择性。此外，所有测试化合物的计算机辅助ADME预测遵循口服活性药物的标准，因此，这些化合物可能具有作为口服药物开发的良好潜力。
• Facile synthesis of 5-arylidene rhodanine derivatives using Na2SO3 as an eco-friendly catalyst. Access to 2-mercapto-3-aryl-acrylic acids and a benzoxaborole derivative
  作者：Chaima Boureghda、Raouf Boulcina、Vincent Dorcet、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152690

  日期：2021.1

  environment-friendly procedure for the synthesis of 5-arylidene rhodanines derivatives via a Knoevenagel type reaction was developed using rhodanine, a variety of differently substituted aldehydes and Na2SO3 as benign catalyst in ethanol. Selected 5-arylidene rhodanines were subjected to basic hydrolysis to afford 2-mercapto-3-substituted-acrylic acids. The presence of a boronic acid group is well tolerated in

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。