(2S)-2-amino-4-(propan-2-ylsulfanyl)butanoic acid | 13073-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(propan-2-ylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: S-isopropyl-l-homocysteine；(2S)-2-amino-4-propan-2-ylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 13073-20-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 177.268
• InChiKey: SBWCYBXCDWRCTJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-(propan-2-ylsulfanyl)butanoic acid 、 5’-三磷酸腺苷 在 磷酸吡哆醛 、 potassium chloride 、 L-methionine adenosyltransferase from Methanocaldococcus jannaschii 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-蛋氨酸类似物的酶法合成及其在甲基转移酶催化烷基化级联中的应用**

  摘要：

  O-乙酰基-L-高丝氨酸磺基水解酶用于从L-高半胱氨酸和现成的有机硫醇生产L-甲硫氨酸类似物。与甲基转移酶催化的烷基化级联相结合，这使得多种基团能够转移到各种底物上。

  DOI：

  10.1002/chem.202301503
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 、 异丙硫醇 在 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以8.2%的产率得到(2S)-2-amino-4-(propan-2-ylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for production of methionine from homoserine

  摘要：

  这项发明涉及一种通过D-和/或L-同型丝氨酸制备D-和/或L-蛋氨酸的方法，随后进行化学转化以得到蛋氨酸。

  公开号：

  US07368600B2

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Modulators of sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10414782B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Modulators of Sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10752644B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• US9879043B1
  申请人：——

  公开号：US9879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30