methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate | 118741-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-butynoate
• CAS: 118741-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VYDPPGUWZHZXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到(E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的炔丙基醇向电子烯的碱催化立体选择性异构化

  摘要：

  我们已经开发出高度立体选择性的方法，可以在温和的条件下（EWG =吸电子基团）将缺电子的炔丙醇异构化为E-烯酮。在我们筛选的弱碱中，发现催化（10-20 mol％）1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在大多数情况下有效。当底物与酰胺缀合时，乙酸钠的添加催化了异构化。

  DOI：

  10.1021/jo060304p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  n Bu 4 NPF 6促进了无酸，无金属和无溶剂条件下功能修饰的萘呋喃的区域选择性级联合成†

  摘要：

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。

  DOI：

  10.1039/c6ra17411f

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters Catalyzed by a β-Sulfonamide Alcohol
  作者：Li Lin、Xianxing Jiang、Weixia Liu、Li Qiu、Zhaoqing Xu、Jiangke Xu、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol070692x

  日期：2007.6.1

  concerns the asymmetric addition of methyl propiolate to aldehydes with 1,2-dimethoxyethane (DME) as additive and beta-sulfonamide alcohol titanium complex as a catalyst. The reactions proceeded under mild conditions and gave the highly functionalized chiral propargylic alcohols with high ee values and good yields. Differences between three types of ligands have also been discussed.

  这项工作涉及以1,2-二甲氧基乙烷（DME）为添加剂，以β-磺酰胺醇钛络合物为催化剂将丙酸甲酯不对称加成到醛中。反应在温和的条件下进行，得到具有高ee值和良好收率的高度官能化的手性炔丙醇。还讨论了三种类型的配体之间的差异。
• Synthesis of 3,4‐Dihalogenated Furan‐2‐(5  <i>H</i> )‐ones by Electrophilic Cyclization of 4‐Hydroxy‐2‐alkynoates
  作者：Hai‐Tao Zhu、Li‐Jing Wang、Ke‐Gong Ji、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/asia.201200137

  日期：2012.8

  3,4‐dihalogenated furan‐2(5 H)‐ones can be readily prepared in moderate to good yields by treating 4‐hydroxy‐4‐arylbut‐2‐ynoate derivatives with ICl, IBr, and I2. Both halogen atoms of the electrophile are incorporated in the product. The resulting halides can further afford polycyclic aromatic compounds using known palladium‐catalyzed coupling reactions.

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。
• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。
• Robust eco-friendly protocol for the preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters by sequential one-pot elimination–addition of 2-bromoacrylates to aldehydes promoted by LTMP in 2-MeTHF
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c2gc35305a

  日期：——

  An efficient and widely applicable preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters is described by means of a one-pot dehydrobromination of a 2-bromoacrylate ester with LTMP followed by the electrophilic addition of the transient propiolate to different aldehydes in the eco-friendly solvent 2-MeTHF.

  一种高效且广泛适用的γ-羟基-α，β-炔烃制剂 酯类 用2-甲基丙烯酸酯与LTMP进行一锅脱氢溴化，然后亲电将瞬变丙酸酯加成至不同 醛类 在环保 溶剂 2-MeTHF。
• Synthesis of New γ-Lactams with gem-Difluorinated Side Chains
  作者：Ali Soulieman、Nicolas Gouault、Thierry Roisnel、Frédéric Justaud、Joël Boustie、René Grée、Ali Hachem

  DOI：10.1055/s-0039-1690715

  日期：2019.12

  A short and efficient approach has been designed for the synthesis of new γ-lactams that feature gem-difluorinated side-chains in position 4. The key steps involve 1,4-addition of nitroalkane anions on electrophilic gem-difluoroalkenes, followed by a cascade nitro reduction–heterocyclization. This flexible strategy also allows easy introduction of substituents in positions 3 or 5.

  已经设计了一种短而有效的方法来合成新的 γ-内酰胺，其特征是位置 4 的双氟侧链。关键步骤包括硝基烷阴离子在亲电双氟烯烃上的 1,4-加成，然后是级联反应硝基还原-杂环化。这种灵活的策略还允许在 3 位或 5 位轻松引入取代基。