5α-cholest-3-ene | 28338-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-3-ene
• 英文别名: 3-cholestene；5alpha-Cholest-3-ene；(5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 28338-69-4
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: SFBMPHLOQAKIBY-XWLABEFZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3395

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-3-ene 在 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5-Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲酸酯的区域选择性和立体选择性氢解立体控制在氢化物，萘烷和甾体系统中顺式和反式环连接的形成

  摘要：

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87264-1
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5α-cholest-3-ene
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• A convenient and high yielding procedure for the preparation of isoselenocyanates. Synthesis and reactivity of -alkylselenocarbamates.
  作者：Derek H.R. Barton、Shyamal I. Parekh、Mahmoud Tajbakhsh、Emmanouil A. Theodorakis、Tse Chi-Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80783-3

  日期：1994.1

  A high yielding one pot procedure for the preparation of isoselenocyanate from the corresponding formamide is reported. Various aromatic and aliphatic primary amines were employed in order to prepare the isoselenocyanates to establish the generality of the procedure. O-Alkylselenocarbamates of various primary, secondary and tertiary alcohols were synthesized and their stability and comparative reactivity

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。
• Steroidal sulphur compounds. Part II. Pyrolysis, absolute configuration, and optical rotatory dispersion of steroidal methyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green、M. A. Saeed、R. D. Whitehouse

  DOI：10.1039/j39680001362

  日期：——

  sulphur in 3β-acetoxy-(R)- and (S)-5α-methylsulphinylcholestane was also determined by an interpretation of intramolecular reactions involving the sulphoxide group. Two Cotton effects of opposite sign near 210 and 230 mµ occur in the o.r.d. spectra of the sulphoxides. Their relevance to chirality at sulphur and to restricted rotation about a C–S bond is discussed.

  在手性硫（[R ）-和（小号）-4β甲基亚磺酰基5α-胆甾烷，（- [R ）-和（小号）-5α-methylsulphinylcholestane，和3β乙酰氧基- （[R ） -和（小号）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷已通过热解法测定。碱催化的4β-亚砜氧化物差向异构化生成（R）-和（S）-4α-甲基亚磺酰基-5α-胆甾烷。还通过解释涉及亚砜基团的分子内反应来确定3β-乙酰氧基-（R）-和（S）-5α-甲基亚磺酰基胆甾烷中硫的手性。210和230 m µ附近的两个相反符号的棉花效应发生在亚砜的奥德谱中。讨论了它们与硫的手性和与C–S键的受限旋转的相关性。
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。
• An efficient method for the reductive transposition of allylic alcohols
  作者：Andrew G Myers、Bin Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00965-3

  日期：1996.7

  Mitsunobu reaction of allylic alcohols with o-nitrobenzenesulfonylhydrazine (NBSH) as nucleophile proceeds at −30 °C with invertive displacement; warming the resultant N-allylic sulfonylhydrazine derivative to 23 °C then leads to allylic diazene formation followed by sigmatropic elimination of dinitrogen. This one-step method for reductive 1,3-transposition is shown to be efficient and highly regio- and

  烯丙基醇与邻硝基苯磺酰基肼（NBSH）亲核试剂的Mitsunobu反应在−30°C下进行反相置换。将所得的N-烯丙基磺酰基肼衍生物加热至23℃，然后导致形成烯丙基二氮烯，然后通过σ消除二氮。这种用于还原性1,3-转移的一步方法显示出在多种烯丙醇底物内均有效且高度区域和立体受控的方法。
• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。